Ý tưởng này là do mình nghĩ ra, và mình cũng chưa cập nhật tài liệu nhiều, nên lỡ như có trùng ý tưởng với ai trước đó thì mong nhận được sự thông cảm của mọi người.. *Ý tưởng: Mọi hợp c
Trang 1Nguyễn Văn Đức (0934530326) – C1K38 – THPT 1/5 – Tỉnh Nghệ An – fb: facebook.com/ducnguyen.hmu
Xin chào tất cả các bạn, Hôm nay mình xin giới thiệu một Phương pháp mới mà mình vừa nghĩ ra là “Đồng đẳng giải hóa hữu cơ” Ý tưởng này là do mình nghĩ ra, và mình cũng chưa cập nhật tài liệu nhiều, nên lỡ như
có trùng ý tưởng với ai trước đó thì mong nhận được sự thông cảm của mọi người
I Cơ sở phương pháp:
*Phương pháp này là mình dựa vào cơ sở phương pháp “Đồng đẳng hóa” giải bài toán peptit của anh “Nhật Trường” Thật sự phương pháp giải hóa của anh đáng khâm phục, nó biến 1 bài toán peptit khó thành 1 bài peptit đơn giản – cảm ơn anh rất nhiều
*Ý tưởng: Mọi hợp chất hữu cơ, mình đều đưa được về chất đầu dãy đồng đẳng + với một số nhóm CH2
Cụ thể như sau:
Hỗn hợp Ancol no, đơn chức mạch hở:
2
4
CH
OH CH
or
O H
CH
2 2
Hỗn hợp axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở: 2 2
2
CH O CH
Hỗn hợp axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở: 2 4 2
2
C H O CH
Hỗn hợp este, axit cacboxylic không no, có 1 nối đôi C=C, đơn chức, mạch hở: 3 4 2
2
C H O CH
Hỗn hợp anđehit, xeton no, đơn chức, mạch hở:
2
2
CH
O CH
Hỗn hợp các amin no, đơn chức mạch hở:
2 3 2
5
CH
NH or CH
N CH
Hỗn hợp amino axit no, có 1 nhóm CH và 1 nhóm COOH mạch hở: 2
2
2 5 2
CH
NO H C
Hỗn hợp peptit của các axit amin no, có 1 nhóm CH và 1 nhóm COOH mạch hở: 2
O H CH
NO H C
2 2
3 2
Hỗn hợp các sacarit trong chương trình chúng ta học:
O H
C
2
*Còn rất nhiều công thức hoặc cách quy đổi khác Mình không thể liệt kê ra hết được, Bạn đọc tự tìm hiểu
*Vì không có nhiều thời gian, nên mình chỉ tập trung vào phần bài tập về ancol – axit cacboxylic – este
Để hiểu rõ hơn, ta xét một số ví dụ sau:
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm C3H8,C2H4(OH)2và một số ancol no, đơn chức mạch hở (trong đó
2 4
2
8
3H ,C H (OH)
C có số mol bằng nhau) Đốt cháy hoàn toàn 5,444 gam X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba (OH)2dư thấy khối lượng bình tăng lên 16,58 gam và xuất hiện m gam kết tủa Giá trị
gần nhất của m là:
Định hướng tìm lời giải:
*Bài này đơn giản nên có thể dùng rất nhiều cách, cũng có thể dùng số đếm, nếu bạn đọc tinh ý
Trang 2Nguyễn Văn Đức (0934530326) – C1K38 – THPT 1/5 – Tỉnh Nghệ An – fb: facebook.com/ducnguyen.hmu
*Rõ ràng C3H8,C2H4(OH)2có cùng số mol Ta chuyển 1 nguyên tử O của C2H4(OH)2 sang C3H8 thì thu được hỗn hợp 2 ancol no đơn chức mạch hở
*Vậy hỗn hợp X gồm các ancol no,đơn chức mạch hở:
D m
a n b
a b
a
b a mol
b O
H
mol a CH
O H CO
46 704 , 45
232 , 0 122
, 0
232 , 0 58
, 16 18 62
444 , 5 18 14 )
( :
) ( :
2 2
2
2
2
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 cacboxylic (phân tử chỉ có
nhóm COOH ); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử) Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đưng Na dư, sau phản ứng thu được 896 ml khí H (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được 2
2
CO và 3,96 gam H2O Phần trăm khối lượng của este không no trong X là:
(Trích đề thi THPT quốc gia 2015) Định hướng tìm lời giải:
m m
n n
Y Y
Binh
Y H
3 : 32
56 , 2 48
, 2
08 , 0 04
, 0
*Nhận xét: Hỗn hợp X gồm 2 este no, và 1 este không no (tất cả đều mạch hở)
2 4 2 dong-dang-hoa
3 4 2 2
: ( ) : ( ) : ( )
C H O a mol
C H O b mol
CH c mol
(với a và b là số mol este)
2
.
0, 06
ancol BTKL
BTNT H
H O
c
a b c n
*Biện luận:
2 4 2 2
3 4 2 2
: 0, 06 : 0, 02
C H O nCH
hhX
C H O mCH
(vì este không no, có đồng phân hình học nên m ) 2
.
Chọn C
Ví dụ 3: Hỗn hợp Q gồm các ancol no đơn chức mạch hở, 2 axit cacboxylic Z thuộc dãy đồng đẳng của axit
acrylic và este của các ancol trên và Z Cho m gam hỗn hợp Q qua dung dịch brom dư thì thấy có 0,1 mol brom phản ứng.Đốt cháy cùng lượng Q như trên thì thu được hỗn hợp P gồm khí và hơi Sục hỗn hợp khí và hơi qua dung dịch Ca (OH)2 thu được 50 gam kết tủa và thấy khối lượng dung dịch tăng 1,4 gam so với dung dịch ban đầu Mặt khác đốt cháy 0,6 mol X thì thu được 70,4 gam CO Giả sử cho m gam hỗn hợp Q tác 2
dụng với Na dư thì thu được V lít khí H (đktc) thoát ra, biết các phản ứng xẩy ra hoàn toàn và số mol của 2
este trong m gam hỗn hợp Q là 0,04 mol Giá trị gần nhất của V là:
(Nguồn: Nguyễn Văn Đức ) Định hướng tìm lời giải:
*Nếu xét về công thức phân tử thì hỗn hợp Q gồm:
Hỗn hợp ancol no, đơn chức, mạch hở
Trang 3Nguyễn Văn Đức (0934530326) – C1K38 – THPT 1/5 – Tỉnh Nghệ An – fb: facebook.com/ducnguyen.hmu
Hỗn hợp axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết C=C
*Ta quy hỗn hợp X về:
2
.
3 4 2
2 2
2 2
0,6 1,6
0,1
: 3
: 2
0, 2 : ( )
3 (**)
0, 6 1, 6
BTLK
molX O molCO
a
CO a b
H O a b c
c
H O c mol
a c a b
Chú ý: Ở PT (**) : khi chúng ta quy hỗn hợp X về như vậy thì n Q ac, nên chúng ta có PT như vậy
3 4 2
2 2
0,1 0, 04 0, 06
0, 2
axit C H O este
H ancol H O
Chọn C
Ví dụ 4: X, Y, Z là ba axit cacboxylic đơn chức cùng dãy đồng đẳng (M X M Y M Z), T là este tạo bởi X,
Y, Z với một ancol no, ba chức, mạch hở E Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong
đó Y và Z có số mol bằng nhau) thu được 22,4 lít CO và 16,2 gam 2 H O2 Mặt khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH Sau phản ứng xẩy ra hoàn toàn, thu được 21,6 gam Ag Mặt khác, cho 3
6,65 gam M phản ứng hết với 200ml dung dịch NaOH 1M và đun nóng, thu được dung dịch N Cô cạn dung dịch N thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là:
(Trích đề thi thử trường THPT chuyên Nguyễn Huệ - lần 2 năm 2016) Định hướng tìm lời giải:
*Đinh hướng nhanh: Vì M phản ứng được với AgNO3/NH thu được Ag, nên chắc chắn X, Y, Z thuộc dãy 3
đồng đẳng của axit fomic, và X: HCOOH
*Vì T có 3 liên kết nên ta có thể biểu diễn như sau:
2
2 2
Dong-dang-hoa Dong-dang-hoa
6 8 6
2 2
2 26,6( )
: 0, 9 CH
CH :c
O
m gam
CO
H O
0, 25
0, 05
0, 45
a
b
c
*Biện luận:
2 2 2
6 8 6 2
CH O nCH
C H O mCH
*Chú ý:
( )
1
0,1
2
0,1
0, 05
Y
Z
Y Z
n
n
min
2 5
Y CH COOH
Z C H COOH
Trang 4Nguyễn Văn Đức (0934530326) – C1K38 – THPT 1/5 – Tỉnh Nghệ An – fb: facebook.com/ducnguyen.hmu
Vậy:
0,2
6,65
: 0,1
12,375
( ) : 0, 0125
BTKL
Muoi
m
m
Chọn B
Ví dụ 5: X, Y là hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp (M X M Y); Z là anđehit; T là axit cacboxylic; (X, Y,
Z, T đều mạch hở và Z, T đơn chức) Hiđro hóa hết hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần đúng 0,95 mol H thu 2
được 24,58 gam hỗn hợp F Đốt cháy F cần dùng 1,78 mol O2 Mặt khác, cho F tác dụng hết với Na (dư) sau
phản ứng thu được 3,92 lít khí H (đktc) và 23,1 gam muối Biết số mol của T bằng 2 1
6 số mol hỗn hợp E
Phần trăm của lượng X trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với
Định hướng tìm lời giải:
*Đối với bài này ta không thể biết trong hỗn hợp E, các chất thuộc dãy nào Nhưng hỗn hợp F thì lại có thể
biết được:
Hidrocacbon no, mạch hở Dong-dang-hoa
Acol no, đơn chức mạch hở Dong-dang-hoa
Axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở Dong-dang-hoa
2 2 2
*Chú ý: khi chúng ta quy đổi như vậy,
E F CH H O CH O
*Ta có:
2
4
2
2 Dong-dang-hoa
2
2
2 n =1 6n m=24,58(gam)
16a+18b+46c+14d=24,58
CH :a
CO :a+c+d
4a+c+3d=3,56
H O:b
H O:2a+b+c+d hhF
CH O :c
CH :d
c=1/6(a
a=0,25 b=0,25 c=0,1 d=0,82 +b+c)
*Khi cho F tác dụng với Na thì chỉ có ancol và axit phản ứng
23,1
4
2 5
H O.nCH :0,25(n Z) NaOH.nCH :0,25
0,25(40+14n)+0,1(68+14m)=23,1
CH O mCH (m Z):0,1 NaO CH.mCH :0,1
: 0, 25 1
: 0.1 2
CH OH n
C H COOH m
*Khi cho hỗn E tác dụng với 0,95 mol H 2
4
2 5
: 0, 25 , : 0, 25
CH qCH
X Y
2 6
3 8
: 0,13
: 0,12
C H
CH qCH
C H
Gọi số liên kết của (X,Y) và T là k và l (k và l là số nguyên)
Trang 5Nguyễn Văn Đức (0934530326) – C1K38 – THPT 1/5 – Tỉnh Nghệ An – fb: facebook.com/ducnguyen.hmu
BTLK
2 2
3 4
22,68
: : 0,13
: : 0,12
: : 0, 25
BTKL m
X C H
Y C H
X
Z HCHO
T HC C C
Chọn B
Nhận xét: Trước khi đi thi THPT quốc gia 2016, mình đã bó tay với bày này, khi sử dụng pp “Đồng đẳng giải hóa hữu cơ” thì nó cũng không kém phần phức tạp
Kết luận: Vậy phương pháp “Đồng đẳng giải hóa hữu cơ” sử dụng khi nào? Theo mình thi khi chúng ta biết
được CTTQ của các chất trong hỗn hợp, hay nói cách khác, biết được các chất đó đang thuộc dãy đồng đẳng nào
Trên đây là ý tưởng của mình, vì trong thời gian ngắn, nên tài liệu còn sơ sài Mong nhận được sự đóng góp từ các bạn, anh chị và thầy cô Cuối cùng, mình xin cảm ơn mọi người đã đọc tài liệu của mình!!!
