Tính chất hóa học Phản ứng ở nhóm chức Phản ứng thủy phân trong môi trường axit RCOOR’ + H2O ⇔ RCOOH + R’OH Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O ⇔ C2H5OH + CH3COOH Phản ứng thủy phân trong môi trường[r]
Trang 1
Phương pháp giải dạng bài tập chuyên dé Este — Lipit môn Hóa học 12
năm 2021
1 KIEN THUC CAN NAM
1.1 ESTE
a Khai niém
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylie băng nhóm OR thi dugc este
Este đơn chức có công thức dạng RCOOR
Trong đó: R là gốc hidrocacbon hoặc H
R' là gốc hidrocacbon Chú ý: axit và ancol tương ứng với công thức trên là: RCOOH và RˆOH
CTPT cua este no đơn chức mạch hở:CaHanO» (n > 2 và đây cũng là ctpt của axit no đơn chức mạch hở)
b Cách gọi tén este
Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion gốc axit (đuôi "at"')
VD: HCOOC 2H: — etyl fomat
CHCOOCH-=CH; - vinyl axetat
CaẳH;COOCH: — metyl benzoat
CH3COOC¢Hs — benzyl axetat
c Tính chất vật lí của este
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thập hơn so với axit và ancol có
cùng số nguyên tử C Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả
nang hoa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng
thái răn (như mỡ động vật, sáp ong ) Các este thường có mùi thơm dễ chịu
d Tính chất hóa học
Phản ứng ở nhóm chức
Phản ứng thủy phân trong môi trường axIt
RCOOR’ + H,0 © RCOOH + ROH
Vị dụ: CHz:COOC;H;s + HạO © C;H:OH + CH:COOH
Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa)
RCOOR’ +NaOH — RCOONa+ ROH
Vi du: CH3CQOC2Hs + NaOH — CH3COONa + C2Hs0H
Chú y ty 1é ctia NaOH/ este dé xac dinh sé nhom chire este
Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng tách, trùng hợp Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng
trùng hợp
— Phản ứng cộng vào gốc không no: Góc hiđrocacbon không no ở es(e có phản ứng cộng với Hạ, Bro,
Cl) giống như hiđrocacbon không no Thí du:
CH3[CH2]CH=CH[CH2]7COOCH; + Hz — CH3[CH2]16COOCH3
Trang 2
— Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giỗng như
anken Thí dụ:
nCH;=CHCOOCH: —> |[-CH(COOCH:a)-CH;-]n
Metyl acrylat Poli(metyl acrylat)
e Điều chế
- Este của ancol
Phương pháp thường dùng đề điều chế este của ancol là đun hôi lưu ancol với axit hữu cơ, có H;SO¿ đặc
xúc tác, gọi là phản ứng este hóa
R-COOH + R-OH — RCOO-R + H,0
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyền dịch cân
băng về phía tạo thành este) có thê lây dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm
Axit sunfuric vira lam xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este
- Este của phenol: Đề điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit
hoac clorua axit tac dung voi phenol Thi du:
C¿H:OH + (CH:CO);O — CH:COOCH; + CH:COOH
anhidrit axetic phenyl axetat 1.2 LIPIT
a Khai niém chat béo va phan loai
Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon (thường từ 12
C đến 24 C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung là triglixerit
AxIt béo no thường gặp là
Axit béo không no thường gặp là:
b Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân
+ Thủy phân trong môi trường axIf
Khi đun nóng với nước có xúc tác axit, chất béo bị thủy phân tạo ra glixerol và các axit béo:
+ Thủy phân trong môi trường kiềm (Phản ứng xà phòng hóa)
Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của
các axit béo Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng:
Phản ứng trên được gọi là phản ứng xà phòng hóa Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng
thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch
- Phản ứng hiđro hóa
Chất béo có chứa các gốc axit béo không no tác dụng với hiđro ở nhiệt độ và áp suất cao có Ni xúc tác
Khi đó hiđro cộng vào nối đôi C=C:
- Phản ứng oxI hóa
Trang 3
Nói đôi C=C ở sốc axIt không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxIt, chất
này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi
2 MỘT SÓ BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN GIẢI
2.1 Dang 1: GIAI TOAN ESTE DUA VAO PHAN UNG DOT CHAY
- Este no đơn chức mạch hở:
C,H2,02 — khi dé6t cho s6 mol CO› = số mol H;O
- Este không no có 1 nỗi đôi, đơn chức mạch hở:
CaHan.2O› — khi đốt cho số mol CO; > số mol HạO và nạ¿¿ = ncoa — ngạo,
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 1,48g este A thu được 2,64g CO; và 1,08g HạO Tìm CTPT của A 2
Hướng dẫn giải:
Ta có: ncoa = 0,06 mol; ngao = 0,06 mol.dA là este no đơn chức mạch hở
PTPU C,H;O› +O; —> nCO; +nHạO
0,06/n.(14n + 32) = 1,48 ~ n=3 — CTPT A la: C3H6O2,
2.2 Dang 2: GIAI TOAN ESTE DUA VAO PHAN UNG XA PHONG HOA
- Tổng quát: RCOOR/ + NaOH —> RCOONa + R/OH ( Xà phòng hóa este đơn chức)
Chất hữu cơ A khi tác dụng với NaOH, trong sản phẩm có ancol —> A phải chứa chức este
* Trong phản ứng xà phòng hóa: Este + NaOH —> muối + ancol
+ Căn cứ vào tỉ lệ số mol NaOH/ số mol este ta xác định được số nhóm chức este
+ Định luật bảo toàn khối lượng: m„¿¿+ mwaow = muối + Mancol-
+ Cô cạn đd sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến khối lượng NaOH có dư hay không?
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khi CO2 Mặt khác khi xà phòng hóa 0,1 mol
este trên thu được 8,2ø muối chứa Natri Tìm CTCT của X?
Hướng dẫn giải:
Đốt 1 mol este à3 mol COzðX có 3C trong phân tử ðX là este đơn chức
Gọi công thức tổng quát của este là: RCOOR/
PTPƯ RCOORÍ + NaOH —> RCOONa + R'OH
Ta có: Muu¿; = 82 —> Mạ + 67= 82 —> Mạ = 15ðR là - CHạ —>RÍ phải là CH: (do X có 3 C) Vậy CTCT
của X là: CH:COOC Ha
Ví dụ: Thủy phân 4,4g este đơn chức A bang 200ml dd NaOH 0,25M (vừa đủ) thì thu được 3,4ø muối
hữu cơ B Tìm CTCT của A2
Hướng dẫn giải:
Ta có nNaoH = 0.2 0,25= 0,05mol
PTPU RCOOR’ + NaOH — RCOONa + R/OH
(mol) 0,05— 0,05 — 0,05
—> Mumuái = 68 — Mạ + 67= 68 —>Mạ=]l — R là H
— Moeste=88 > Mrt 44+ Mg’ = 88 > Mp’ = 43 — RÍ là CzH¡
Vay CTCT thu gon cua A la: HCOOC3H7
Trang 4
Vi dụ: Cho 0,1 mol este đơn chức A vào 125ml dd NaOH 1M đun nóng đến khi este phản ứng hoàn toàn
(các chất bay hơi không đáng kể) Dung dịch thu được có khối lượng 58,6g Cô cạn dd thu được 10,4g
chất rắn khan Tìm CTCT của A?
Hướng dẫn giải:
Ta CO Madd sau tng = Meste + MddNaOH — Meste=58,6 — 50 = 8,68
— Meste = 86 ; A là este đơn chức dạng RCOOR’
Mà nxaon= 0,125 mol
PTPU RCOORÍ + NaOH —> RCOONa + R/OH
Ban dau: 0,1 0,125 0
Saup/r 0 0,025 0,1 0,1
— MnaoH du = 0,025.40 = 1g
Ma Mechét rin khan = MNaOH dr + Mmudi > Mmudi = 10,4 — 1 = 9,4
— Mindi =94 — Mr= 27 > R la— CoH
Mat khac Ma= 86 > Mg’ = 86-44-27=15.— R’ 1 -CHs
Vay CTCT cua A la: CHz=CHCOOCHsS
Ví du: Xa phong héa 8,8 g etyl axetat bang 200 ml dd NaOH 0,2M Sau khi phan tmg xay ra hoan toan,
cé can dd thu duoc chat ran khan co khéi lượng là:
A 8,56 g B 3,28 g C 10,4 g D 8,2 g
3 LUYEN TAP
Câu 1: Khăng định nào sau đây là đúng?
A Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm gọi là phản ứng este hoa
B Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng một chiều
C Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiêu
D Este chỉ bị thủy phân trong môi trường axIt
Câu 2: Phản ứng đặc trưng của esfe là
A phản ứng xà phòng hóa B phản ứng este hóa
C phan wng nitro hoa D phản ứng vô cơ hóa
Câu 3:Cho các chất có công thức cầu tạo sau đây:
(1) CH:CHaCOOCH;; (2) CH:OOCCH:; (3) HCOOC»2H:; (4) CH:COC2H:; (5) CH:CH(COOCHh:);; (6)
HOOCCH;CH;OH; (7) CH:OOC — COOC2H:
Những chất thuộc loại este là
A (1), (2), 3), (4), (5), (6) B (1), (2), (3), 5), (6), (7)
C (1), (2), 3), 6) 7) D (1), (2), (3), (6), (7)
Cau 4: Chi ra câu nhận xét đúng :
A Este của axit cacboxylic thường là những chất lỏng khó bay hơi
B.Este sôi ở nhiệt độ thấp hơn so với các axit cacboxylic có cùng số cac bon
C Các este đều nặng hơn nước, khó tan trong nước
D Các esfe tan tốt trong nước, khó tan trong dung môi hữu cơ
Trang 5
Câu 5: Hợp chất X đơn chức có công thức đơn giản nhất là CHạO X tác dụng được với dung dich NaOH
nhưng không tác dụng được với Na Công thức câu tạo của X là:
Câu 6: Khi thủy phân vinyl axetat trong môi trường a xIt thu được
A axit axetic va ancol vinylic C axit axetic va andehit axetic
B axit axetic va ancol etylic D axit axetat va ancol vinylic
Câu 7: Cho các dung dịch: Br; (1), KOH (2), C;H;OH (3), AgNOz/NH; (4) Với điều kiện phản ứng coi
như có đủ thì vinyl fomat tác dụng được với các chất là
A (2) B (4), (2) C (1), (2), (4) D (1), (3)
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn một lượng es(e no đơn chức thì thê tích khí CO; sinh ra luôn băng thê tích khí
Os cần cho phản ứng ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất Tên gọi của este đem đốt là
A etyl axetat B metyl fomat C metyl axetat D propyl fomat
Câu 9: Xà phòng hóa hoàn toàn một hợp chất có công thức C¡oH:4O¿ trong lượng dư dung dich NaOH,
thu được hỗn hợp gồm 3 muối (không có đồng phân hình học) và glixerol Công thức của 3 muối lần lượt
là:
A CH2=CH-COONa, HCOONa, CH C-COONa
B CH3-COONa, HCOONa, CH3-CH=CH-COONa
C HCOONa, CH C-COONa, CH3-CH2-COONa
D CH»=CH-COONa, CH3-CH2-COONa, HCOONa
Cau 10: X là este tạo từ ancol no đơn chức mạch hở và axit hữu cơ no mạch hở X không tác dụng với
Na Trong phân tử X có chứa 2 liên kết p Hãy cho biết công thức chung nào đúng nhất với X ?
Câu 11: Số đồng phân es(e ứng với công thức phân tử C„HsO; là
Câu 12: Cho 4.4g este đơn chức no E tác dụng hết với dung dịch NaOH ta thu được 4,8g muối natri
Công thức cấu tạo của E có thê là
Cau 13: Hidro hoa hoan toan m(gam) triolein (glixerol trioleat) thi thu duoc 89gam tristearin (glixerol
tristearat) Gia tri m la
Câu 14: Hỗn hợp X gồm 2 este don chức A và B hơn kém nhau một nhóm -CH;- Cho 6,6g hén hop X
tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 1M thu được 7,4g hỗn hợp 2 muối Công thức câu tạo chính
xác của A và B là
A CH3-COOC>Hs va H-COOC2Hs
B CH:-COO-CH=CH; và H-COO-CH=CH;
C CH3-COOC2Hs va CH3-COOCHs3
D H-COOCH: và CH:-COOCH:
Câu 15: Thuỷ phân hoàn toàn 8§,§ gam este đơn chức, mạch hở X với 100ml dd KOH TM (vừa đủ) thu
được 4,6g một ancol Y Tên gọi của X là:
A etyl fomat B etyl propionat C etyl axetat D propyl axetat
Trang 7HQ@C24; :
Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai
Website HOC247 cung cấp một môi trường học trực tuyến sinh động, nhiều tiện ích thông minh, nội dung bài giảng được biên soạn công phu và giảng dạy bởi những giáo viên nhiều năm kinh nghiệm, giỏi về kiến thức chuyên môn lẫn kỹ năng sư phạm đến từ các trường Đại học và các trường chuyên danh tiếng
L Luyén Thi Online
Học mọi lúc, mọi nơi, mọi thiết bi — Tiết kiệm 90%
- _ Luyên thi ĐH, THPT ỌG: Đội ngũ GV Giỏi, Kinh nghiệm từ các Trường ĐH và THPT danh tiếng xây dựng các khóa luyện thi THPTQG các môn: Toán, Ngữ Văn, Tiếng Anh, Vật Lý, Hóa Học và Sinh Học
- Luyén thi vào lớp 10 Toán: Ôn thi HSG lớp 9 và luyện thi vào lớp 10 chuyên Toán các trường PINK, Chuyên HCM (LHP-TĐN-NTH-G)), Chuyên Phan Bội Châu Nghệ An và các trường Chuyên khác cùng 7S.7ràn Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Trịnh Thanh Đèo và Thày Nguyễn Đức Tấn
I Khoá Học Nâng Cao và HSG
Học Toán Online cùng Chuyên Gia
- - Toán Nâng Cao THCS: Cung cấp chương trình Toán Nâng Cao, Toán Chuyên dành cho các em HS THCS lớp 6, 7, 8, 9 yêu thích môn Toán phát triển tư duy, nâng cao thành tích học tập ở trường và đạt
điểm tốt ở các kỳ thi HSG
- - Bồi dưỡng HSG Toán: Bồi dưỡng 5 phân môn Đại Số, Số Học, Giải Tích, Hình Học và Tổ Hợp
dành cho học sinh các khối lớp 10, 11, 12 Đội ngũ Giảng Viên giàu kinh nghiệm: 7S Lê Bá Khánh
Trình, TS Tràn Nam Dũng, 1S Pham Sỹ Nam, TS Lưu Bá Thắng, Thày Lê Phúc Lữ, Thày Võ Quốc Bá Cẩn cùng đôi HLV đạt thành tích cao HSG Quốc Gia
II Kênh học tập miễn phí
HOC247 NET cộng đồng học tập miễn phí
HOC247 TV kênh Video bài giảng miễn phí
- - HOC247 NET; Website hoc miễn phí các bài học theo chương trình SGK từ lớp 1 đến lớp 12 tất cả các môn học với nội dung bài giảng chỉ tiết, sửa bài tập SGK, luyện tập trắc nghiệm mễn phí, kho tư liệu tham khảo phong phú và cộng đồng hỏi đáp sôi động nhất
- - HOC247 TY: Kênh Youtube cung cấp các Video bài giảng, chuyên đề, ôn tập, sửa bài tập, sửa đề thi miễn phí từ lớp I đến lớp 12 tất cả các môn Toán- Lý - Hoá, Sinh- Sử - Địa, Ngữ Văn, Tin Học va
Tiếng Anh
