Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2 trong phân tử... Vững vàng nền tảng, Khai sáng tươn[r]
Trang 1
Nội dung ôn tập chuyên đề Amin — Amino axit - Protein môn Hóa học 12 năm 2021
1 NOI DUNG KIEN THUC CAN NAM VUNG
1.1 Amin
a Khái niệm: Amin là hợp chất hữu cơ cấu tạo bởi sự thay thê một hay nhiều nguyên tử hiđro trong
phân tử NH: băng gốc hiđrocacbon Ví du:
b Cấu tạo
- Nhóm định chức : nguyên tử N còn một cặp e chưa liên kết nên có khả năng nhận proton (tính bazơ) và
có thể tạo liên kết hiđro
- Đồng phân :
+ Đông phân mạch C (không phân nhánh, nhánh, vòng)
+ Đồng phân vị trí nhóm chức
+ Đông phân bậc amin
c Danh pháp
Tên gốc -
d Tinh chat
- Các amin có phân tử khôi thấp là các chât khí không mau, co mui gan giéng NH3, cháy được và dễ tan
trong nước Các amin có phân tử khối cao hơn là các chất lỏng, khi gốc hiđrocacbon càng lớn thì độ tan
càng giảm
- Các amin có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon cùng khối lượng phân tử, nhưng thấp hơn các ancol
tương ứng (do liên kết hiđro kém bền hơn)
Nhiệt độ sôi : hiđrocacbon < amin < ancol (cùng khối lượng phân tử)
a) Tính chất của nhóm NH;
- Fính bazơ :
+ Tan trong nước tao ion OH- :
CH:NH; + H;O —> [|CH:NH;:]+OH-
+ Tác dụng với dung dịch axit tạo muối :
C¿HzNH; + HCI — [CsH5NH3]+Cl-
Phenylamoni clorua
Trang 2
+ Metylamin và một số đồng đắng của nó tan trong nước làm xanh giây quỳ tím và làm hồng
phenolphtalein, kết hợp với proton mạnh hơn NH; (vì nhóm ankyl đây e làm tăng mật độ e trên nguyên tử
N — làm tăng lực bazo)
+ Phenylamin có tính bazơ yêu hơn NHạ, có thể kết hợp proton nhưng không làm xanh giây quỳ tím và
không làm hồng phenolphtalein (vì gốc phenyl hút e làm giảm mật độ e trên nguyên tử N — làm giảm
lực bazo)
So sánh tính bazơ của CH:NH; và C,H:NH; với NH: Giải thích
+ Lực bazơ : CH;NH; > NH; > C¿HzNH; (do hiệu ứng đầy, hút e làm thay đổi mật độ e trên nguyên tử
N)
b) Phản ứng với HNO¿a
+ Với amin bậc I : tạo ra ancol và giải phóng N› :
CạH:NH; + HO-N=O —>C2H:OH+Na +HạO
+ Anilin và các amin thom tạo ra muối điazoni bên :
CsHsNH2 + HO-N=O + HCI — [C¿H:N | CI- + HạO
c) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen (dùng nhận biết anilin)
+ 3B —> 1
Br
2,4.6-tribromanilin (kết tủa trắng) Viết gọn: C¿HzNH; + 3Br; —> C¿ẴH;BrạNH;~ + 3HBr
Giải thích : do ảnh hưởng của nhóm - NH; đến vòng benzen nên nguyên tử H của vòng benzen trong
amilin linh động hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các aren
e Điều chế
- ừNH; và ankyl halogenua :
NH; — CH3NH2 — (CH3)2NH — (CH3)3N
- Diéu ché tir benzen theo so dé :
Ce6Hs — CoeHsNO2 — CoHsNH2
Phương trình hoá học: C¿HzNO; + 6H-—> CạH;NH; + 2H;O
1.2 Aminoaxit
a Dinh nghĩa, cầu tạo phân tử
- Là hợp chất tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm chức amino (-NH;) và nhóm chức cacboxyl (-
COOH)
- Dang chung : (H2N),R(COOH),
- Tôn tại ở dạng ion lưỡng cực, trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng
phân tử :
H;N-R-COOH —> HN '-R-COO” (ion lưỡng cực)
b Danh pháp : axit + vị trí nhóm amino + amino + tên axIt
Trang 3
CH3— ức —COOH Axit 2-aminopropanc
(Phân lớn các axit a-amino đêu có trong cơ thể sinh vật)
c Tính chất
- La chat răn kết tinh, dễ tan trong nước
- Tính chất lưỡng tính :
+ Thể hiện tính bazơ khi tác dụng với axit
H;N- R-COOH + HCI > CTH;zN”-R-COOH
+ Thể hiện tính axit khi tác dụng với bazơ :
HạN- R-COOH + NaOH —> HạN-R-COƠNa + HạO
V6i amino axit (NH2)xR(COOH), :
Khi x = y —> không đổi màu quỳ tím
Khi x > y —> làm quỳ tím hoá xanh
Khi x < y —> làm quỳ tím hoá đỏ
- Phan tng este hoa :
H;N- R-COOH + C;H:OH —CIl H3N*- R-COOC>H; + H2O0
- Trùng ngưng tạo hợp chất poliamit
n HạN- R-COOH — ( HN-R-CO ), +n HO
1.3 Peptit va Protein
a Peptit : là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc a-amino axit liên kết với nhau băng liên kết peptit ( CO-
NH)
- Cầu tạo phân tử : Là chuỗi đi, tri, tetra, polipeptit hợp bởi hai hay nhiều gốc a-amino axit liên kết với
nhau băng liên kết peptit theo một trật tự xác định và có câu trúc đặc thù (amino axit dau N còn nhóm
NHb, amino axit dau C còn nhóm COOH)
- Tinh chat :
+ Phan tmg thuy phan : có thé bi thuỷ phân hoàn toàn nhờ xúc tác axit hoặc bazơ tạo thành các a-amino
axit :
H,N—CH—CO-HN —CH —CO—HN —CH—CO ———NH —CH —COOH +nH;O re
H)N~ CH” COOH + HN CH- COOH + Hj;N— CH — COOH+ — +H,N— CH — COOH
Trang 4
Peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn tạo các peptit ngăn hơn nhờ enzim Ví dụ : Ala-Gly ; Gly-
Val
+ Phản ứng màu biure : Trong môi trường kiềm, peptit có từ hai liên kết peptit trở lên tác dụng với
Cu(OH), cho màu tím của hợp chất phức, tương tự như phản ứng của Cu(OH)»; với biure HạN-CO-NH-
CO-NH; Đipeptit chỉ có một liên kết peptit không có phản ứng nảy
b Protein : là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vải triệu
- Cầu tạo phân tử : từ một hoặc nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc với thành phần “phi
protein” khác Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích a-amino axit, số lượng và cách sắp
xếp các mặt xích a-amino axit
- Tính chất :
+ Các protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước, các protein hình cầu tan trong nước tạo thành
dung dịch keo như anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin (máu)
+ Protein bi đông tụ khi đun nóng hoặc khi gặp axit, bazơ, một số muối
+ Phản ứng thuỷ phân nhờ xúc tác axit, bazơ hoặc enzim tạo thành các
a-amino axit
+ Có phản ứng màu : với HNO: — hợp chất có màu vàng : với Cu(OH); /OH' — dd có màu xanh tím
2 Ví dụ mỉnh họa
Cau 1: Dun 100ml dung dich mot amino axit 0,2M tac dung vira du véi 80 ml dung dich NaOH 0,25M
Sau phản ứng người ta chưng khô dung dịch thì thu được 2,5 ø muối khan Mặt khác lấy 100 ø dung dịch
amino axit nói trên có nông độ 20,6% phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch HCI 0,5M Xác định công
thie phan tu cua amino axit
Hướng dẫn giải:
Phương trình hoá học :
(H;N)„-R-(COOH)mạ + mNaOH — (HạN)n¡-R(COONa)„ + mHạO
1 mol m mol
0,2.0,1 = 0,02 0,25.0,08 = 0,02
—>m= ]
b) Từ phương trình trên ta cũng suy ra M của (HạN)n-RCOON :
0,02 mol muối có khối lượng 2,5 ø
I mol muối có khối lượng 125g
M cua (H2N),RCOOH = 125 - 23 + 1 = 103 (g)
(H2N),RCOOH + nHCl — ( CINH3),RCOOH
—>n= 1 Vậy công thức tổng quát của amino axit : H;N-C,Hy-COOH
M H2NCxHyCOOH = 103 (g) — mCxHy = 103 - 61 = 42 (g) — l2x+y=42
Lap bang :
Trang 5
Công thức của amino axit : HạNCazH¿COOH
Câu 2 Dùng một hoá chất, hãy phân biệt các dung dịch : lòng trắng trứng, ølucozơ, glixerol va hé tinh
bột
Hướng dẫn giải:
Cho 4 chat trén tác dụng với Cu(OH); trong môi trường kiềm và đun nóng ta nhận thấy ống nghiệm
chứa hồ tinh bột không phản ứng, ống nghiệm chứa glixerol cho dung dịch màu xanh lam, ống nghiệm
chứa ølucozơ cho kết tủa Cu;O màu đỏ gạch, ống nghiệm chứa lòng trăng trứng có mảu tím đặc trưng
HS tự viết các phương trình hoá học
Lưu ý : Với lòng trắng trứng, Cu(OH); đó phản ứng với các nhóm peptit -CO-NH- cho sản phẩm có màu
tím
3 LUYEN TAP
Câu 1: Phát biểu nào dưới đây về tính chat vat lí của amin không đúng ?
A Metyl - ,etyl - ,dimetyl- ,trimeltyl — 1a chat khi, dé tan trong nước
B Cac amin khí có mùi tương tự amoniac, độc
C Anilin là chất lỏng, khó tan trong nước, màu đen
D Độ tan của amin giảm dân khi số nguyên tử cacbon tăng
Câu 2: Khi thủy phân polipeptit sau: HạN-CH›a-CO-NH-CH(CH2COOH)-CO-NH-CH(CH2-Có6H5) -
CO-NH- CH(CH3)- COOH
Số amino axit khác nhau thu được là
Câu 3: Thuỷ phân không hoàn toàn tetrapeptit (X), ngoài các a-amino axit còn thu được các
đipetit: Gly-Ala ; Phe-Val ; Ala-Phe Cấu tạo nào sau đây là đúng của X ?
A Val-Phe-Gly-AlA
B Ala-Val-Phe-Gly
C Gly-Ala-Val-Phe
D Gly-Ala-Phe-Val
Câu 4: Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sau đây là sai?
A Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH):a
B Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị œ-amino axit được gọi là liên kết peptit
Œ Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các ơ -amino axIt
D Tắt cả các protein đều tan trong nước tạo thành dung dịch keo
Câu 5: Điều nào sau đây SAI?
A Dung dịch amino axit không làm giây quỳ tím đổi màu
B Các amino axit đều tan được trong nước
C Khối lượng phân tử của amino axit gồm một nhóm —NH; và một nhóm —COOH luôn là số lẻ
D Hợp chất amino axit có tính lưỡng tính
Câu 6: Các chất sau được sắp xếp theo thứ tự tính bazơ tăng dân:
A C6HsNH2, NH3, CH3NH2, C2HsNH2, CH;3NHCH3;
B CH3NHo2, CeHsNH2, NH3, CoHsNH2
C NH3, CeHsNHo, CH3NH2, CH3NHCH3;
Trang 6
D NH:, C;H;NH;, CH:NHC›H;:, CH:NHCH:
Câu 7: Cho các dung dịch của các hợp chất sau: NH;-CH;-COOH (1); CIH:N-CH;-COOH (2); NHạ-
CH»-COONa (3); NH2-(CH2)2CH(NH2)-COOH (4); HOOC-(CH2)2CH(NH2)-COOH (5) Cac dung dich
lam quy tim hoa do la
Câu 8: C„H;¡N có số đồng phan amin bac 1 1a
Câu 9: Tw glyxin (Gly) va alanin (Ala) co thé tao ra may chat dipeptit ?
Cau 10: Dung dich metylamin c6 thé tac dụng với chất nào sau day: NazCO3, FeCls, H2SO, loãng,
CH3COOH, quy tim
A FeCls, H2SO, loang, CH;COOH, Na2CO3
B Na;COa, FeC1a, H;SO¿ loãng
Œ FeCH:, quỳ tím, H;SO¿ loãng, CH:COOH
D Na2CO3, HaSO¿ loãng, quỳ tím
Câu 11: Đề phân biệt các dung dịch glucozơ, glixerol, andehit axetic, ancol etylic và lòng trăng trứng ta
dùng:
Câu 12: Có 3 chất lỏng benzen amilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mắt nhãn Thuốc thử để phân
biệt 3 chat long trên là
A Dung dịch NaOH
B Giây quỳ tím
C Dung dich phenolphtalein
D Nước brom
Câu 13: Để trung hòa 25 gam dung dịch của một amin đơn chức X nồng độ 12,4% cần dùng 100ml dung
dịch HCI 1M Công thức phân tử của X là
Cau 14: Cho 0,01 mol amino axit X tac dung voi HCI thi dung hét 80 ml dung dich HCI 0,125M và thu
được 1,835 gam muối khan Còn khi cho 0,01 mol X tác dụng với dung dịch NaOH thì cần dùng 25 gam
dung dịch NaOH 3,2% Công thức của X là
Cau 15: Cho 13,35 g hon hop X gồm CH;NH;CH;COOH và CH:CHNH;COOH tác dụng với V ml dung
dich NaOH IM thu được dung dịch Y Biết dung dich Y tac dung viva du v6i 250 ml dung dich HCI 1M
Gia tri cua V la
Cau 16: Cho m gam hon hop X 26m NH:, CH:N, C;HøN biết số mol NHa bang s6 mol C>H7N đem đốt
cháy hoàn toàn thu được 20,16 lit CO.(dktc) va x mol H2O Vậy gia tri cua m va x 1a
A 13,95ø và I6,20g
B 16,20g va 13,95¢
Trang 7Œ 40,50g và 27,90g
D 27,90g va 40,50¢
Câu 17: Hợp chất hữu cơ X là este tao bởi axit glutamic (axit a- amino glutaric) va mét ancol bac nhat
Dé phản ứng hết với 37,8 gam X can 400 ml dung dịch NaOH 1M Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A C;H›:(NH;)(COOCH:- CHa);
B C:H;(NH;)(COOCH;- CH2- CH3)2
Œ C:H:z(NH›)(COOH)(COOCH;- CHạ- CHa)
D C:H:NH;(COOH)COOCH(CH›);
Câu 18: Một chất hữu cơ X có CTPT CzHsO»N Cho tác dụng với dung dịch NaOH đun nhẹ, thu được
muối Y và khí làm xanh giây quỳ tắm ướt Nung Y với vôi tôi xút thu được khí metan CTCT phù hợp
của X là
A.,CH:COOCHạNH;
B CoHsCOONH,
C CH;COONH;CH3
D Ca A, B, C
Câu 19: Cho 0,15 mol HạNC:H;(COOH); (axit glutamic) vao 175 ml dung dich HCI 2M, thu duoc dung
dịch X Cho NaOH ư vảo dung dịch X Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phan
ứng là
Câu 20: Dun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y với
600 ml dung dich NaOH 1M (vừa đủ) Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48
gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH; trong phân tử Giá trị
của M là
DAP AN PHAN LUYEN TAP
Trang 8
HQ@C24; :
Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai
Website HOC247 cung cấp một môi trường học trực tuyến sinh động, nhiều tiện ích thông minh, nội
dung bài giảng được biên soạn công phu và giảng dạy bởi những giáo viên nhiều năm kinh nghiệm,
giỏi về kiến thức chuyên môn lẫn kỹ năng sư phạm đến từ các trường Đại học và các trường chuyên
danh tiếng
L Luyén Thi Online
Học mọi lúc, mọi nơi, mọi thiết bi — Tiết kiệm 90%
- _ Luyên thi ĐH, THPT ỌG: Đội ngũ GV Giỏi, Kinh nghiệm từ các Trường ĐH và THPT danh tiếng
xây dựng các khóa luyện thi THPTQG các môn: Toán, Ngữ Văn, Tiếng Anh, Vật Lý, Hóa Học và
Sinh Học
- Luyén thi vào lớp 10 Toán: Ôn thi HSG lớp 9 và luyện thi vào lớp 10 chuyên Toán các trường
PINK, Chuyên HCM (LHP-TĐN-NTH-G)), Chuyên Phan Bội Châu Nghệ An và các trường Chuyên
khác cùng 7S.7ràn Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Trịnh Thanh Đèo và Thày Nguyễn Đức Tấn
I Khoá Học Nâng Cao và HSG
Học Toán Online cùng Chuyên Gia
- - Toán Nâng Cao THCS: Cung cấp chương trình Toán Nâng Cao, Toán Chuyên dành cho các em HS
THCS lớp 6, 7, 8, 9 yêu thích môn Toán phát triển tư duy, nâng cao thành tích học tập ở trường và đạt
điểm tốt ở các kỳ thi HSG
- - Bồi dưỡng HSG Toán: Bồi dưỡng 5 phân môn Đại Số, Số Học, Giải Tích, Hình Học và Tổ Hợp
dành cho học sinh các khối lớp 10, 11, 12 Đội ngũ Giảng Viên giàu kinh nghiệm: 7S Lê Bá Khánh
Trình, TS Tràn Nam Dũng, 1S Pham Sỹ Nam, TS Lưu Bá Thắng, Thày Lê Phúc Lữ, Thày Võ Quốc Bá
Cẩn cùng đôi HLV đạt thành tích cao HSG Quốc Gia
II Kênh học tập miễn phí
HOC247 NET cộng đồng học tập miễn phí
HOC247 TV kênh Video bài giảng miễn phí
- - HOC247 NET; Website hoc miễn phí các bài học theo chương trình SGK từ lớp 1 đến lớp 12 tất cả
các môn học với nội dung bài giảng chỉ tiết, sửa bài tập SGK, luyện tập trắc nghiệm mễn phí, kho tư
liệu tham khảo phong phú và cộng đồng hỏi đáp sôi động nhất
- - HOC247 TY: Kênh Youtube cung cấp các Video bài giảng, chuyên đề, ôn tập, sửa bài tập, sửa đề thi
miễn phí từ lớp I đến lớp 12 tất cả các môn Toán- Lý - Hoá, Sinh- Sử - Địa, Ngữ Văn, Tin Học va
Tiếng Anh
