các rượu đa chức còn t/d với CuOH2 I... - Glixerin: thuốc chống nẻ, thuốc nổ Glixerin TriNitrat C3H5ONO22 .... - Điều chế nhựa Phenolfomalđehit, .... - Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng kh
Trang 1Nguyễn Thế Hùng
Bảng hệ thống phần hợp chất có chứa nhóm chức
CnH2n + 2 - 2a - x(A)x ( n ; số nguyên tử các bon , a : số liên kết , x : số nhóm chức , A : nhóm chức )
Loại
Hợp chất
Rượu
C n H 2n + 2 - 2a - x (OH) x
C n H 2n + 2 - 2a - x (NH 2 ) x
An đe hit
C n H 2n + 2 - 2a - x (CHO) x
A xit các bo xi líc
C n H 2n + 2 - 2a - x (COOH) x
Đặc điểm
cấu tạo
Chứa 1 hay nhiều nhóm chức -OH liên
kết với gốc H - C
Nhóm - OH liên kết trực tiếp với vòng
ben zen
Chứa 1 hay nhiều nhóm chức - NH2 liên kết với gốc H- C (-NH2: chức amin bậc 1)
Chứa 1 hay nhiều nhóm chức - CHO liên
kết với gốc H - C
Chứa 1 hay nhiều nhóm chức - COOH liên kết với gốc H - C
Các đọc
tên
- Gọi tên H-C no,đổi an = ylic+vị trí OH
- Gọi tên H-C + số nhóm chức + ol + vị
trí nhóm chức
Phê nol
- Gọi tên gốc H - C + a min + vị trí nhóm - NH2 ( còn đọc amino)
- Đọc: H-C+ tên rượu hoặc a xit tương ứng
- Gọi tên H-C + số nhóm chức + al + vị trí nhóm chức
- Gọi theo lịch sử
- Gọi tên H-C + số nhóm chức + oic + vị
trí nhóm chức
C.Tchung
của mỗi
loại h/c
a = 0, x = 1: CnH2n + 1OH , n 1
a = 1, x = 1: CnH2n - 1OH , n 3
a = 0, x = 2: CnH2n (OH)2 , n 2
- O - H a = 0 , x = 1: CnH2n + 1 NH2 , n 1
a = 1 , x = 1: CnH2n - 1 NH2 , n 2
a = 0 , x = 2: CnH2n(NH2)2 , n 1
a = 0 , x = 1: CnH2n + 1 CHO n 0
a = 1 , x = 1: CnH2n - 1 CHO n 2
a = 0 , x = 1: CnH2n (CHO)2 , n 0
a = 0, x =1: CnH2n + 1 COOH , n 0
a = 1, x =1: CnH2n - 1 COOH , n 2
a = 0, x =2: CnH2n(COOH)2 , n 0
Hợp chất
tiêu biểu
Rượu etylíc - e ta nol CH3 - CH2 - OH
Phe nol
- O - H
- NH 2
A ni lin ( Phenyl a min) Anđehitfomic
( Anđehit metylic , Metanal , Fomalđehit )
H
A xit Axetic ( hay Etanoic )
O - H
Tính chất
lý học
Những rượu đầu dãy: lỏng, o/ màu, cay,
tan tốt trong nước, t0 > t0 các h/c khác
có cùng ngtử C vì trong nước có l/k H
Phenol
- Rắn, không màu ít tan trong nước
- Độc dễ gây bỏng
Anilin : - lỏng, không màu, hơi nặng
hơn nước , ít tan
- Độc, mùi khó chịu
Anđêhitfomic:
- Khí , không màu
- Mùi xốc khó chịu
- D2 chứa 40% fomalđêhit: d2 fomol
axít A xe tic:
- lỏng , không màu
- Vị chua, mùi dấm , tan tốt trong nước
Tính
chất
hóa
học
I Tính chất chung của rượu
1/ T/d với a xít ESte và nước*
+
R-O-CO-R' + H2O
R- OH + HX H
+
R - X + H2O
R và R' là gốc H - C
2/ Tác dụng với các kim loại kiềm
R - OH + 2Na 2R - ONa + H2
3/ Pư mất nước:
a) t 0 170 0 , H 2 SO 4 đ Olefin
CnH2n + 1OH CnH2n + H2O
Mất nước cần lưu ý đến QT: M.C.N.C
b) t 0 140 0 , H 2 SO 4 đ h/c ete
R- OH + R'- OH
R - O - R
R - O - R' R' - O - R' + H2O
4/ Pư Oxihóa:
a) Pư Oxihóa không hoàn toàn
CuO (hay O2 có bột Cu , t0) Oxihoa
rượu bậc1(hoặc bậc 2) anđehit (hay
xêton)
RCH2OH + CuO RCHO + Cu +H2O
R - CH - OH
R'
+ CuO R - C = O + Cu + H2O
R'
b) Pư Oxihóa hoàn toàn ( Pư cháy )
C n H 2n + 1 OH +3n
nH2O > nCO2
và nROH = nH2O - nCO2
II Tính chất của rượu đa chức
Ngoài các t/c chung: T/d axit, KLK,
các rượu đa chức còn t/d với Cu(OH)2
I Tính chất của một a xít
Do ảnh hưởng của vòng Benzen mà ngtử H trong nhóm - OH trở nên linh
động, dễ tách khỏi phân tử H+ tự do
+ H +
=> Phênol là một a xít yếu ( có tên axit Phenic )
1/ T/d KL kiềm Phenol lat và H2 2C6H5 OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
2/ T/d d 2 Kiềm Phenol lat và H2O
C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O Axit phênic yếu hơn cả axit các bon nic
=> C6H5ONa + CO2 + H2O
C6H5OH + NaHCO3
2/ Pư thế nhân:
Với Cl2 , Br2 khan hoặc HNO3 đ Các ngtử H ở 2, 4, 6 lần lượt bị thaythế
OH
OH + Br2 1 : 1
OH
Br
Br
+ HBr
OH
+ 3Br 2
OH
Br
Br + 3HBr
Br
-1/ Tính chất chung của các Amin
Do amin là dẫn xuất của NH3 => Các a min có t/c của một bazơ như NH3
- T/d với A xít Muối Nếu : NH3 + H+ NH4 Thì: R NH2 + H+ R NH3
Ví dụ: CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl
- Muối của các amin cũng t/d với d2 kiềm
đun nóng amin như muối Amoni NH4
NH 4+ + OH - t NH 3 + H 2 O
0
CH 3 NH 3+ + OH
-CH3NH2 + H2O
t 0
Ví dụ:
CH 3 NH 3 Cl + NaOH t0 NaCl + CH 3 NH 2 + H 2 O
2/ Tính chất của h/c Anilin
a) Tính bazơ : T/d a xít Muối 2C6H5NH2 + H2SO4 (C6H5NH3)2SO4 Và
(C6H5NH3)2SO4 + 2NaOH t0
Na2SO4 + C6H5NH2 + 2H2O
b) Pư thế nhân :
Với Cl2 , Br2 khan hoặc HNO3 đ Các ngtử H ở 2, 4, 6 lần lượt bị thaythế
NH 2
NH 2 + Br 2
1 : 1
NH2
Br
Br
+ HBr
1/ Tác dụng với H 2 (Ni,t0) Rượu bậc 1 ( Hay Pư khử anđêhit )
R CHO + H2 Ni, t
0
R CH2OH
C+1 + 2e C-1 : Anđêhit bị khử
Ví dụ : CH3CHO + H2 Ni, t
0
CH3- CH2- OH
2/ Pư Oxi hóa anđêhit
Chất oxihóa thường gặp là :
- Ag2O/NH3 ( hoặc d2 AgNO3/NH3 )
Đây là pư đặc trưng của các anđêhit
- Cu(OH)2 /d2NH3
- O2 ( Mn2+ )
R CHO + Ag2O
R COOH + 2Ag
d 2 NH 3
d 2 NH 3
+ 2H2O
Nâu đỏ
Mn 2+
2 NH 3
Hoặc : CH 3 CHO +2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O
CH 3 COONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag
Ví dụ :
Lưu ý : Các h/c xeton khi bị khử bởi H2 rượu bậc 2 Ví dụ :
(CH 3 ) 2 - C = O + H 2 (CH 3 ) 2 - CH - OH
Ni , t 0
R - C = O R'
R - CH - OH R' + H 2
Ni , t 0
3/ T/d với Phênol H/c Polime và nước
(n + 2) OH
+ (n + 1)O
CH- R
t0
1/ Sự điện li
Với axit no đơn chức KLPT tăng, khả năng điện li trong nước giảm
2/ T/d với bazơ, Oxitbazơ Muối,H2O
3/ T/d với KL mạnh Muói và H2
4/ T/d với Muối của axit yếu hơn
5/ T/d với rượu este và nước
R COOH + R'OH H2 SO4đ R COOR' + H2O
Ví dụ :
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH H2SO4đ CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
* Lưu ý : Pư hóa este hóa và pư thủy
phân là 2 pư xảy ra ngược chiều nhau ( thuận nghịch)
R COOH + R'OH R COOR' + H2O
- Để pư este xảy ra mạnh hơn ta dùng H2SO4đ làm xúc tác ( như trên )
- Với Pư thủy phân Este có 2 trường hợp:
a) Pư thủy phân trong môi trường a xít
+ SP tạo thành là axit và rượu + Pư xảy ra thuận nghịch
R COOH + R'OH
R COOR' + H2O H
+
b) Pư thủy phân trong môi trường kiềm:
+ SP tạo thành là muối và rượu + Pư xảy ra một chiều
R COO- + R'OH
R COOR' + OH
-RCOONa + R'OH
R COOR' + NaOH
Ví dụ:
Pư trên gọi là pư hóa xà phòng
DeThiMau.vn
Trang 2Nguyễn Thế Hùng
CH2
CH 2
CH
- OH
- OH
CH2
CH2 CH
CH2 CH
OH -O O
- OH
Cu O O
H H
2 + Cu(OH) 2
t 0
+ 2H 2 O
Đây là t/c đặc trưng của rượu đa chức
Từ phenolat, có thể đ/c este, ete thơm:
C 6 H 5 ONa + Br- CO- R C 6 H 5 - O - CO R + NaBr
C 6 H 5 ONa + Cl - R C 6 H 5 - O - R + NaCl
este
Ete
NH 2
+ 3Br 2
NH 2
Br
Br + 3HBr
Br
CH R
CH R n + (n + 1)H2O
Li pít: este của glixerin và axit béo nên
CH2
CH2
- OCO R'
- OCO R
- OCO R''
CH2
CH2 CH
OH
- OH
R COONa R' COONa R'' COONa
R,R',R'' : là gốc H - C trong các axit béo
ứng
dụng
- CH3OH: rất độc,chủ yếu để đ/c HCHO
- C2H5OH: Chất đốt trong y học, khử
trùng, cao su, axit,
- Glixerin: thuốc chống nẻ, thuốc nổ
Glixerin TriNitrat C3H5(ONO2)2
- Điều chế nhựa Phenolfomalđehit,
- Đ/c phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc diệt cỏ, tẩy trùng, thuốc nồ,
- Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng khác
- Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc chữa bệnh
- Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng khác
- HCHO: đ/c d2 fomol ngâm xác động, thực vật khỏi thối
- Điều chế nhựa Phenolfomalđehit,
- Đ/c nhiều h/c hữu cơ quan trọng khác:
axit, rượu, este,
- Sx tơ nhân tạo: Tơ Axetat
- Sx bột sơn, chất cầm màu
- Đ/c este, chất dẻo PVA, thuốc chữa bệnh,
- Làm giấm ăn
Điều
chế
1 P 2 chung đ/c rượu no đơn chức
C n H 2n + H 2 O H2 SO 4 (l)
C n H 2n + 1 OH
C n H 2n + 1 OH + NaX
C n H 2n + 1 X + NaOH
R - CHO + H2 Ni, t
0
R CH2OH
R - C = O
R'
R - CH - OH R'
0
2 Đ/c rượu etylic: C 2 H 5 OH
Từ tinh bột (hoặc Xenlulo)
(C6H10O5)n + nH2 O
(H + ) C6H12O6 men
C2H5OH
3 Đ/c Glixeri
CH 2 = CH- CH 3 + Cl 2
500 0
CH2= CH- CH2Cl + HCl
CH2= CH- CH2Cl + Cl2+ H2O CH2Cl- CHOH- CH2Cl + HCl
CH 2 Cl- CHOH- CH 2 Cl + 2NaOH CH 2 OH- CHOH- CH 2 OH + 2NaCl
Điều chế từ Benzen
C6H6 + Cl2 Fe , t0 C 6 H 5 Cl + HCl
1/ Từ NH 3 : Theo sơ đồ
NH3 R R- NH2 R' R-NH - R'
R'' R''
- X
t 0 ,P cao
t 0 ,P cao +
t 0 ,P cao
+ +
R- N - R'
Ví dụ: - Cl
H - NH2 +
t 0 ,P cao - NH 2
+ HCl
2/ Từ hợp chất chứa Nitro:
Khử Nitro bằng nguyên tử Hyđro mới sinh
R-NH2 + 2H2O R- NO2 + 6 H Fe / HCl
+ 2H 2 O H
6 Fe / HCl
1/ Phương pháp điều chế chung :
Oxihóa rượu bậc một tương ứng:
R CH2-OH + CuO RCHO + Cu + H2O
C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu +H2O
2/ P 2 điều chế riêng :
a) Đ/c Anđehit Axetic:
2CH3CHO
C2H2 + H2O HgSO4
b) Đ/c Anđehit fomíc :
CH 4 + O 2
No , t 0 c
H CHO + H 2 O
* Có thể điều chế h/c xeton:
R-C = O + Cu + H2O R'
R-CH-OH + CuO R'
R - C = CH + H 2 O HgSO4
80 0 R - CO - CH 3
1/ Phương pháp điều chế chung :
Oxihóa các Anđehit tương ứng
R CHO + Ag 2 O
R COOH + 2Ag
d 2 NH 3
d 2 NH 3
+ 2H 2 O
Nâu đỏ
Mn 2+
2/ Phương pháp điều chế Axit axetic
a P2 làm giấm:
C 2 H 5 OH + O 2 men giấm CH3COOH + H2O
b/ P2 chưng gỗ: Khi chưng gỗ trong nồi kín hỗn hợp gồm: (CH3)2CO, CH3OH, CH3COOH, H2O, Hắc ín Bằng
P2 hóa học ta tách được CH3COOH ra khỏi hỗn hợp
c/ Sx CH3COOH trong công nghiệp:
Từ C2H2Theo nguyên tắc:
C2H2 + H2 O HgSO4, 80 0 CH3CHO + O2
Mn 2+ CH3COOH
DeThiMau.vn