Tóm tắt lý thuyết R là H hoặc gốc hidrocacbon 1 Công thức cấu tạo của este đơn chức : RCOOR’ R’ là gốc hidrocacbon Công thức phân tử của este no đơn chức : CnH2nO2 có đồng phân là axit n
Trang 1LÝ THUYẾT – PHƯƠNG PHÁP GIẢI – BÀI TẬP HÓA HỌC
HỮU CƠ 12
Phần thứ nhất: ESTE
A Tóm tắt lý thuyết R là H hoặc gốc hidrocacbon
1) Công thức cấu tạo của este đơn chức : RCOOR’ R’ là gốc hidrocacbon
Công thức phân tử của este no đơn chức : CnH2nO2 có đồng phân là axit no đơn chức
( 1<n<5)
( 2<n<7) 2) Gọi tên RCOOR’
CH3
C2H5
CH2 CH2 CH3
CH CH3
CH3
CH CH2
C6H5
CH2 C6H5 benzyl
phenyl vinyl
isopropyl propyl etyl metyl
H COO
CH3 COO
C2H5COO
CH2 CH COO
CH2 C COO
CH3
C6H5COO
f omat axetat propionat acrylat metacrylat benzoat
3)Tính chất vật lý : -So với axit và ancol thì este có nhiệt độ sôi thấp hơn : Vì ko có lk Hidro axit > ancol> este
3)Tính chất hóa học :
*Phản ứng thủy phân:
0
,
Ht
-Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) : phản ứng một chiều
Chú ý:
Trang 2Tính chất khác: *Các este có gốc hidrocacbon không no có thể tham gia phản ứng cộng ( với H2 ;
3 2 2
t
n n
n
C H O O nCO nH O
3) Điều chế
0
,
Ht
B.CÁC DẠNG TOÁN & PHƯƠNG PHÁP GIẢI
Dạng 1: Bài tập về đồng đẳng- đồng phân – danh pháp.
Cần lưu ý:
n>=0, n’>=1; m>=2
gồm
a) C2H4O2 b) C3H6O2
Hướng dẫn giải
Trang 3
VD2 : Viết công thức cấu tạo và gọi tên đồng phân este có cùng công thức phân tử C5H10O2 Hướng dẫn giải
VD3: a) Viết công thức cấu tạo các chất sau: iso-propylaxetat; alylmetacrylat; phenylaxetat Hướng dẫn giải
b) Đọc tên các chất sau đây: HCOO-CH=CH2 CH3COO-CH2-C6H5 CH3-CH-COO-CH-CH3 CH3 CH3
Dạng 2: Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa Điều chế chất Chú ý: Nếu sơ đồ được viết dưới dạng công thức cấu tạo thì ta chỉ cần vận dụng tính chất hóa học, phương pháp điều chế este, dẫn xuất của hidrocacbon Nếu sơ đồ được viết dưới dạng công thức phân tử hoặc tên thì ta cần chuyển sang công thức cấu tạo rồi sau đó nhớ lại tính chất hóa học để viết phương trình phản ứng VD1 : Viết công thức cấu tạo thu gọn của các chất và điều kiện phản ứng thỏa mãn sơ đồ sau A C2H5OH (3) C2H4O (2) → C2H2 B C2H4O2 CH3COOC2H5 NaOH D CH4 C2H3Cl NaOH B H2, Ni, T0 E C2H2 CH2=CH-O-C2H5 C2H4Cl2 B C2H4O2 Hướng dẫn giải
Trang 4
Dạng 3: Mô tả thí nghiệm và giải thích hiện tượng Chúng ta cần lưu ý các điểm sau khi làm dạng này Tính chất vật lí của este ( tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ, nhiệt độ sôi), tính chất hóa học của este( thủy phân, xà phòng hóa, phản ứng của gốc hidrocacbon) Chú ý đặc điểm của các loại phản ứng: xà phòng hóa, thủy phân, cộng, oxi hóa, thế) VD1: Khi cho isoamylaxetat ( dầu chuối) vào cốc đựng dd NaOH thấy tách thành 2 lớp, khi đun sôi hh thì chất lỏng trong cốc tạo thành dung dịch đồng nhất Hướng dẫn giải
VD2: Trong các đòng phân mạch hở ứng với CTPT C2H4O2 chất nào có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan lớn nhất trong nước? Hướng dẫn giải
VD3: So sánh nhiệt độ sôi của 3 chất: CH3CH2CH2COOH (1); CH3[CH2]3CH2OH(2) và CH3COOC2H5 (3) Trật tự nhiệt độ sôi tăng dần là A (1) <(2)<(3) B (3)< (2) < (1) C (3)< (1) < (2) D (2) < (1) < (3) VD4 ( Khối B – 2007): Cho các chất: axit propionic (X); axit axetic (Y); ancol etylic( Z); đi metyl ete ( T) Dãy được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là A T, Z, Y, X B Z, T, Y, X C T,X,Y,Z D Y,T, X,Z VD5: dãy các chất sắp xếp theoi chiều nhiệt độ sôi tăng dần là A CH3COOH, CH3COOC2H5, CH3CH2CH2OH B CH3COOH; CH3CH2CH2OH; CH3COOC2H5 C CH3CH2CH2OH; CH3COOH; CH3COOC2H5 D CH3COOC2H5; CH3CH2CH2OH; CH3COOH Dạng 4: Phân biệt các chất Dựa vào dấu hiệu phản ứng: Kết tủa, chất khí, đổi màu
Trang 5Hướng dẫn giải
VD2: Bằng pp hóa học nhận biết : etylaxetat; fomalin; axit axetic; etanol Hướng dẫn giải
VD3: Nhận biết các chất sau: CH3CH2COOH; CH3COOCH3; CH3CH(OH)CHO Hướng dẫn giải
Dạng 5: Xác định công thức cấu tạo của este dựa vào tính chất hóa học, phương trình phản ứng. Phản ứng xà phòng hóa este đơn chức có trường hợp đặc biệt: RCOO-CH=CH-R’ + NaOH RCOONa + R’-CH2-CHO RCOO-CR’’=CH-R’ + NaOH RCOONa + R’’-CO-CH2-R’ RCOOC6H4-R’ + 2NaOH RCOONa + R’-C6H4-ONa + H2O VD1: Thủy phân este C4H6O2 trong môi trường axit thu được hỗn hợp có phản ứng tráng gương Xác định công thức cấu tạo của este Hướng dẫn giải
VD2: Thủy phân este C4H8O2 với xúc tác axit vô cơ loãng thu được hai sp hữu cơ A, B Oxi hóa B thu đc A Xác định este Hướng dẫn giải
VD3: Cho 2 este A và B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2 A và B đều cộng hợp với Brom theo tỉ lệ 1:1 A tác dụng với xút cho 1 muối và một andehit B tác dụng với xút dư cho 2 muối và nước, các muối có M> Mnatri axetat Hướng dẫn giải
VD4: Viết công thức cấu tạo của 4 chất A, B, C, D có cùng công thức phân tử là C4H8O2 và hoàn thành phản ứng ở dạng CTCT 1) A + NaOH C2H3O2Na + :
2) B + NaOH CH3CH2CH2OH + :
Trang 63) C + NaOH H2O + :
4) D + NaOH + CH3OH :
VD5: Một este Y có công thức phân tử C4H6O2 Khi thủy phân Y trong môi trường axit thu được
đimetylxeton Công thức cấu tạo thu gọn của Y là
A HCOO-CH=CH-CH3 B CH3COOCH=CH2 C HCOOC(CH3)=CH2 D CH=CH2COO-CH3
Dạng 6: Xác định CTPT, CTCT của este từ phản ứng xà phòng hóa
nEste
chắc chắn phản ứng vừa đủ hay không
hở chẳng hạn thì ta gọi cong thức phân tử là CnH2n+1COOCmH2m+1 , còn nếu chỉ biết là đơn chức thì ta gọi là RCOOR’ Việc làm bây giờ là xác định đúng R và R’
Isopropyl( CH3-CH- ) CH3
43
VD1: Xà phòng hóa hoàn toàn 11,1 g este no đơn chức cần dùng vừa đủ 150 ml dung dịch NaOH 1M
Hướng dẫn giải
VD2 ( Khối B-2007): X là 1 este no đơn chức có tỉ khối đối với CH4 là 5,5 Nếu đem đun 2,2 g este trên với lượng NaOH vùa đủ thì thu được 2,05 g muối khan Xá định CTPT và CTCT?
Hướng dẫn giải
VD3: Thủy phân este X co công thức phân tủ C4H8O2 trong dung dịch NaOH thu được hh 2 chất hữu cơ
A Etyl axetat B Metyl axetat C Metyl propionat D Propyl fomat
Hướng dẫn giải
Trang 7VD4: Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este đơn chức bằng dung dịch NaOH thu được 2,05
A HCOOCH3; HCOOC2H5 B C2H5COOCH3; C2H5COOC2H5
B CH3COOC2H5 ; CH3COOC3H7 D CH3COOCH3 ; CH3COOC2H5
Hướng dẫn giải
VD5: Cho 20 g một este ( có phân tử khối là 100) tác dụng với 300ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được 23,2 g chất rắn khan Công thức cấu tạo của X là
A CH3COOCH=CHCH3 B CH2=CHCH2COOCH3
B CH2=CHCOOC2H5 D C2H5COOCH=CH2
Hướng dẫn giải
VD6: Một este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức có tỉ khối hơi so với khí CO2 là 2 Khi đun nóng
este là
A CH3COOCH3 B HCOOC3H7 C CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3
Hướng dẫn giải
nEste
VD1 ( Khối B-2008): Hợp chất hữu cơ no đa chức X có công thức phân tử C7H12O4 Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 g dd NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hh muối Công thức cấu tạo
A CH3COO(CH2)2-COOC2H5 B CH3OOC-(CH2)2-COOC2H5
B CH3OOCCH2COOC3H7 D CH3COO(CH2)2-OOCC2H5
Hướng dẫn giải
thủy phân tạo ancol không no ( không bền) Andehit hoặc xeton
RCOO-CH=CH-R’ + NaOH RCOONa + R’CH=CH-OH R’CH2CHO andehit
R-COO-CR’=CHR’’ + NaOH RCOONa + R’-CO-CHR’’
Trang 8VD1: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2 Cho 5 g X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH
A CH3COOC(CH3)=CH2 B HCOOC(CH3)=CHCH3
B HCOOCH2CH=CHCH3 D HCOOCH=CHCH2CH3
Hướng dẫn giải
VD2: Một este X có CTPT C4H6O2 Thủy phân hết X thành hỗn hợp Y Công thức cấu tạo của X để tạp thành Y cho phản ứng tráng gương tạo ra lượng Ag lớn nhất là A HCOOCH=CHCH3 B HCOOCH2CH=CH2 B CH3COOCH=CH2 D CH2=CHCOOCH3 Hướng dẫn giải
Dạng 7: PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTE TRONG MÔI TRƯỜNG AXIT Loại 1: Xác định ctct qua phản ứng thủy phân trong axit Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch Sản phẩm phản ứng thủy phân trong môi trường axit là axit hữu cơ , các sản phẩm còn lại tương tự thủy phân trong môi trường kiềm VD1: (Khối A- 2007): Một este có công thức phân tử C4H6o2, khi thủy phân trong môi trường axit thu được axetandehit Xác định công thức cấu tạo thu gọn của este? Hướng dẫn giải
VD2: Este X có đặc điểm sau - Đốt cháy hoàn toàn X thu được số mol CO2 và H2O bằng nhau - Thủy phân X trong môi trường axit thu được chất Y ( Có pu tráng gương) và chất Z ( có số nguyên tử C bằng 1 nửa số nguyên tử C trong X) Phát biểu không đúng là A Chất X thuộc loại este no đơn chức B Chất Y tan vô hạn trong nước B Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra sản phẩm gồm 2 mol CO2 và 2 mol H2O C Đun Z với H2SO4đặc ở 1700C thu được anken Hướng dẫn giải
Trang 9
Lượng chất ( phản ứng or sản phẩm ) thực tế 100%
thuyết”, còn lượng mà giả thiết cho đó là” lượng thực tế”
VD1 : Đun 12 g axit axetic với 13,8 g etanol ( có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt trạng
A 55% B 50% C 62,5% D 75%
Hướng dẫn giải
VD2: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và CH3COOH ( tỉ lệ mol 1:1) Lấy 5,3 g hỗn hợp X tác dụng với 5,57 g C2H5OH thu được m gam hh este ( hiệu suất các phản ứng este hóa đều bằng 80%) m là A 10,12 B 6,48 C 8,1 D 10,2 Hướng dẫn giải
VD3 : Tính khối lượng este metyl metacrylat thu được khi đun nóng 215 g axit metacrylic với 100 g ancol metylic Giả thiết hiệu suất phản ứng đạt 60% A 125 g B 175g C 150 g D 200 g Hướng dẫn giải
Dạng 8: Xác định CTPT của este từ phản ứng đốt cháy Khi đốt cháy 1 este mà nCO2 = nH2O đó là este no đơn chức Gọi CTPT là CnH2nO2 Nếu như đó là este đơn chức mà chưa rõ no hay không no ta gọi CTPT CxHyO2 ( ĐK: y số chẵn, y<=2x Este no, 2 chức có dạng CnH2n-2O4 Este không no có 1 liên kết C=C, đơn chức có dạng CnH2n-2O2
n Este = nCO2 – nH2O
meste + mO2 pu = m CO2 + mH2O
số 2 trong 3 chất ở trên thường bảo toàn nguyên tố O để tìm số mol H2O hoặc CO2 hoặc
Trang 10VD1: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 g este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO2 và 5,4 gam nước.
Hướng dẫn giải
VD2: Đốt cháy hoàn toàn 1 lượng este no đơn chức thì thể tích khí CO2 sinh ra luôn bằng thể tích khí O2 cần cho phản ứng ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất Tên gọi của este đem đốt là A Metyl axetat B Propylfomiat C Etylaxetat D Metylfomiat Hướng dẫn giải
VD3: Đốt cháy hoàn toàn 5,6 lít ( đktc) hỗn hợp 2 este no đơn chức mạch hở đơn chức là đồng đẳng liên tiếp thu được 19,712 lít khí CO2 Xà phòng hóa cùng lượng este trên bằng dd NaOh tạo ra 17 g một muối duy nhất Công thức của 2 este đó là A HCOOC2H5; HCOOC3H7 B CH3COOCH3; CH3COOC2H5 B HCOOC3H7; HCOOC4H9 D CH3COOC2H5; CH3COOC2H5 Hướng dẫn giải
VD4: Đốt cháy 1 lượng este no đơn chức mạch hở E cần dùng 0,35 mol O2 thì vừa đủ sau phản ứng thu được 0,3 mol CO2 Công thức phân tử của este là A C2H4O2 B C3H6O2 C C4H8O2 D C5H10O2 Hướng dẫn giải
VD5: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp các este no đơn chức, mạch hở Sản phẩm cháy được dẫn vào bình đựng nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 0,62 g Số mol CO2 và H2O sinh ra lần lượt là A 0,1 và 0,1 B 0,01 và 0,1 C 0,1 và 0,01 D 0,01 và 0,01 Hướng dẫn giải
VD6: Đốt cháy a gam một este X cần 11,76 lít O 2 (đktc), sau phản ứng thu được hỗn hợp CO 2 và hơi nước Dẫn hỗn hợp này vào bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư thấy khối lượng bình tăng 26,04 gam và thấy xuất hiện 42 gam kết tủa trắng Biết este này do một axit đơn chức và ancol đơn chức tạo nên Công thức phân tử của X là: A C4H8O2 B C2H4O2 C C3H6O2 D C5H10O2 Hướng dẫn giải
Trang 11
VD7: Khi đốt cháy hoàn toàn 2,75 gam hợp chất hữu cơ X đơn chức thu được sản phẩm cháy chỉ gồm 2,8 lít CO 2 (đktc) và 2,25 gam H 2 O Nếu cho 2,75 gam X tác dụng với NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3 gam muối của axit hữu cơ Y và chất hữu cơ Z Tên của X là: A Metyl propionat B Etyl propionat C Etyl axetat D Isopropyl axetat Hướng dẫn giải
VD8: Đốt cháy hoàn toàn 3,7 gam chất hữu cơ X cần vừa đủ 3,92 lít O 2 (đktc) thu được CO 2 và H2O có tỉ lệ mol là 1 : 1 Biết X tác dụng với KOH tạo ra hai chất hữu cơ Công thức phân tử của X là: A C3H6O2 B C3H4O2 C C2H4O2 D C4H8O2 Hướng dẫn giải
VD9: Đốt cháy hoàn 0,1 mol este X thu được 0,3 mol CO 2 và 0,3 mol H2O Cho 0,1 mol X tác dụng hết với NaOH thì thu được 8,2 gam muối Công thức cấu tạo của X là A HCOOC 2 H 5 B CH 3 COOC 2 H 5 C CH 3 COOCH 3 D HCOOC 2 H 3 Hướng dẫn giải
VD10: Đốt cháy hoàn toàn m gam este X tạo bởi ancol no, đơn chức, mạch hở và axit không no, mạch hở, đơn chức (thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic, CH 2 =CHCOOH) thu được 3,584 lít CO 2 (đktc) và 2,16 gam H 2 O Giá trị của m là: A 1,72 g B 4 g C 7,44 g D 3,44 g Hướng dẫn giải
VD 11: Để xà phòng hóa 2,22 g hỗn hợp este đơn chức đồng phân A, B cần dùng hết 30 ml dung dịch NaOH 1M Khi đốt cháy hoàn toàn 2 este đó thì thu được khí CO2 và hơi nước với tỉ lệ về thể tích V CO2 =VH2O =1:1 CTCT của A và B là Hướng dẫn giải
VD 12: M là 1 este ( không mang chức khác) tạo bởi 1 axit 2 chức no hở và 1 ancol đơn chức chứa 1 liên kết đôi
A C8H10O4 B C9H12O4 C C10H14O4 D C11H16O4
Trang 12
Dạng 9: Xác định Este bằng phương pháp sử dụng giá trị trung bình Thường áp dụng cho bài toán hỗn hợp este cùng tính chất. Khối lượng phân tử trung bình M= m hh /nhh = Số nguyên tử C trung bình : X = x 1 n A + x 2 n B +
nA + nB Số nguyên tử H trung bình cũng tương tự Số nguyên tử C trung bình còn được tính như sau: C = nCO2 / nhợp chất hữu cơ Nếu như hỗn hợp là 2 đồng phân của nhau thì phân tử khối trung bình của hh chính là phân tử khối của đồng phân: Mtrung bình = Mhchc Nếu là este no đơn chức mạch hở kế tiếp nhau thì ta gọi công thức chung là : CnH2nO2 VD 1 ( Khối B- 2009) : Hỗn hợp X gồm 2 este no, đơn chức mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 1 lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít O2 ( đktc), thu được 6,38 g CO2 Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH thu được 1 muối và 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp CTPT của 2 este trong X là A C2H4O2 và C3H6O2 B C3H4O2 và C4H6O2 B C3H6O2 và C4H8O2 D C2H4O2 và C5H10O2 Hướng dẫn giải
VD 2: Hoá hơi 2,64 gam hỗn hợp hai este X, Y đồng phân của nhau thu được thể tích hơi bằng thể tích của 0,84 gam khí nitơ ở cùng điều kiện, nhiệt độ, áp suất Nếu đun hỗn hợp X, Y với một lượng dung dịch NaOH dư đến khi phản ứng hoàn toàn, thu được 2,32 gam hỗn hợp hai muối của hai axit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là: A HCOOC3H7 và CH3COOC2H5 B HCOOC3H7 và HCOOC3H7 C HCOOC 3 H 7 và CH 3 COOC 2 H 3 D Cả A, B đều đúng Hướng dẫn giải
VD 3: Xà phòng hoá hoàn toàn 9,7 gam hỗn hợp hai este đơn chức X, Y cần 100 ml dung dịch NaOH 1,5 M Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp hai ancol đ ồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất Công thức cấu tạo thu gọn của 2 este là: A H-COO-CH 3 và H-COO-CH 2 CH 2 CH 3 B CH 3 COO-CH 3 và CH 3 COO-CH 2 CH 3 C C2H5COO-CH3 và C2H5COO-CH2CH3 D H-COO-CH3 và H-COO-CH2CH3 Hướng dẫn giải