Chuyên đề 1: Đại cương về hoá học hữu cơ37472

 Liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị.. MỤC ĐÍCH Xác định các nguyên tố có mặt trong thành phần phân tử HCHC.. NGUYÊN TẮC Chuyển các ngu

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 1

A LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

I HỢP CHẤT HỮU CƠ (HCHC) VÀ HOÁ HỌC HỮU CƠ (HHHC)

1) Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ CO, CO2, CO32-, HCO3-, HCN, CN-, Al4C3, CaC2…

2) Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ và sự biến hoá của chúng 3) Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ:

 Phải có C, thường gặp H, O, N, đôi khi gặp S, P, Halogen và có thể có cả kim loại Hiđrocacbon là hợp chất chỉ chứa C và H

 Liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị

 Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi thường không tan hoặc

ít tan trong nước, tan tốt trong cac dung môi hữu cơ

 Các chất hữu cơ dễ cháy kém bền với nhiệt, phản ứng giữa các chất xảy ra chậm, thường không hoàn toàn, có thể theo nhiều hướng khác nhau, thường cần xúc tác

II PHƯƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

III PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

 Nhóm chức (C=C, C≡C, …-X,…-OH,…CHO,…) là nhóm nguyên tử gây ra phản ứng hoá học đặc trưng cho phân tử hợp chất hữu cơ

Ví dụ: Các loại nhóm chức thường gặp: nhóm hiđroxyl (–OH), nhóm cacbanđehit (–CH=O), nhóm cacboxyl (–COOH), nhóm cacboxi (–COO–), nhóm amino (–NH2), nhóm nitro (–NO2),…

Hỗn hợp

CHƯNG CẤT: tách các chất lỏng có nhiệt

độ sôi khác nhau

CHIẾT: tách các chất lỏng không trộn lẫn vào nhau hoặc tách chất hoà tan ra khỏi chất rắn không hoà tan

KẾT TINH: tách các chất rắn có độ tan thay đổi theo nhiệt độ

CHƯNG CẤT THƯỜNG

(t o sôi khác nhau nhiều)

CHƯNG CẤT PHÂN ĐOẠN

(to sôi khác ít)

HỢP CHẤT HỮU CƠ

Hiđrocacbon no

Hiđrocacbon không no

Hiđrocacbon thơm

Dẫn xuất của Hiđrocacbon

Dẫn xuất Halogen R-X

Ancol R-OH Andehit R-CHO Xeton C

O

R R

Axit

C O

OH

C O

OR'

Hiđrocacbon

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 2

IV DANH PHÁP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ : Gồm tên thông thường, tên hệ thống

TÊN THÔNG THƯỜNG TÊN HỆ THỐNG ( IUPAC ) (International Union of Pure and

Applied Chemistry) Dựa vào nguồn gốc hay

tính chất của hợp chất TÊN GỐC CHỨC (viết cách) TÊN THAY THẾ (viết liền)

OH

*Menthol

(mentha piperta: bạc hà)

*H-COOH: axit fomic

(La fourmie con kiến)

*CH3-COOH: axit

axetic

(Acetum, acetus: chua)

Ví dụ:

* C2H5-Cl: etyl clorua

* CH3COOC2H5: etyl axetat

* Ngoại lệCH3-NH2: metylamin (viết liền)

Ví dụ:

* CH3-CH2CH3: propan [pro (2) + an (3)]

* CH3-CH2-Cl: cloetan [clo(1) + et(2) + an(3)]

* CH3-CH-CH2OH: 2-brompropan-1-ol │

Br [2-brom(1) + pro(2 ) + an-1-ol (3)]

Tên mạch cacbon chính met et prop but pent hex hept oct non đec

Tiếp đầu ngữ đi tri tetra penta hexa hepta octa

Lưu ý: Tên của từng hợp chất hữu cơ còn phụ thuộc vào cấu trúc phân tử của hợp chất đó và được học

kỹ từng bài cụ thể

V TÊN MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ TIÊU BIỂU

CH3-CH-CH2-CH2-OH

│

CH3

ancol isoamylic isoamyl ancol 3-metylbutan-1-ol

CH2-CH2-CH2

│ │ │

OH OH OH

Gồm:

Tên phần gốc + Tên phần chức Gồm: Tên phần thế (1) Tên mạch chính (2)

Tên phần định chức (3)

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 3

VI SƠ LƯỢC VỀ PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ

Để thiết lập công thức phân tử HCHC, cần tiến hành phân tích định tính và định lượng các nguyên

tố

MỤC ĐÍCH Xác định các nguyên tố có mặt trong

thành phần phân tử HCHC Xác định hàm lượng từng nguyên tố có mặt trong phân tử HCHC NGUYÊN TẮC Chuyển các nguyên tố trong HCHC thành

các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng

- Cân một lượng chính xác HCHC, sau đó chuyển nguyên tố C thành CO2, nguyên

tố H thành H2O, nguyên tố N thành

N2,…

- Xác định chính xác khối lượng hoặc thể tích của các chất CO2, H2O, N2,…tạo thành; Từ đó tính thành phần phần trăm khối lượng của các nguyên tố

PHƯƠNG PHÁP

Cacbon

Hiđro

* Xác định C, H: Nung HCHC với CuO

để chuyển nguyên tố C thành CO2, nguyên tố H thành H2O

CO2 làm vẩn đục nước vôi trong

CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O

H2O làm CuSO4 khan từ màu trắng chuyển sang màu xanh

CuSO4 + 5H2O  CuSO4.5H2O không màu màu xanh

2

2

m  n ; mC 12.nCO2

%C mC 100 m

m

Với m là khối lượng HCHC đem phân tích

Nitơ

* Xác định nguyên tố nitơ trong một số hợp chất đơn giản: Chuyển N trong HCHC thành NH3  Nhận biết bằng giấy quỳ tím ẩm

2

28

m  n hay mN 14.nNH3

%N mN 100

m

Halogen

(Ví dụ: Clo)

* Chất hữu cơ có clo đem đốt  HCl HCl + AgNO3  AgCl + HNO3

35,5

AgCl HCl HCl AgCl

%Cl mCl 100

m

VII LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ (CTPT) HỢP CHẤT HỮU CƠ

- CTĐGN (Công thức đơn giản nhất): cho biết tỷ lệ số nguyên tử của từng nguyên tố trong phân tử

- CTPT: xác định rõ số nguyên tử của từng nguyên tố trong phân tử

 CTĐGN: CHON với  :  :  :  (số nguyên, tối giản)

 CTPT: CxHyOzNt hay (CHON)n với n = 1, 2, 3,…

- Lập CTPT là tìm x, y, z, t hoặc tìm , , ,  và n

Biết tỉ khối hơi đối

với khí A là d

 M = MA*d

Biết tỉ khối hơi đối

với không khí là d

 M = 29*d

Dựa vào phổ khối

 x : y : z : t = mC :mH :mO :mN

12 1 16 14 =  :  :  :  Hay x : y : z : t = % :% :% :%

C H O N =  :  :  : 

CTN: (CHON)n ; Dựa vào KLPT hay dữ kiện của đề để suy ra giá trị n  CTPT



12x = y = 16z = 14t = M

Hay 12x = y = 16z = 14t = M

x, y, z, t  CTPT

Chú ý: Tùy đề bài, có thể dựa vào phản ứng cháy, dựa vào phép định lượng thể tích, dựa vào công thức chung và phản ứng đặc trưng của từng loại HCHC mà ta có cách giải riêng

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 4

CH2=C CH

CH3

CH3

CH3

VIII CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1 Đồng đẳng: “Những hợp chất hữu cơ có thành phần phân tử hơn, kém nhau một hoặc nhiều nhóm -CH2- (mêtylen) nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng”

Ví dụ: Một số dãy đồng đẳng thường gặp

Hiđrocacbon

Xicloankan (1 vòng) CnH2n với n ≥ 3

Anken hay Olefin (1 liên kết đôi) CnH2n với n ≥ 2

Ankađien hay Điolefin (2 liên kết đôi) CnH2n-2 với n ≥ 3

Ankin (1 liên kết ba) CnH2n-2 với n ≥ 2

Dãy đđ của benzen hay Aren (3 + 1 vòng) CnH2n-6 với n ≥ 6

Dẫn xuất của hiđrocacbon chứa oxi

CnH2nO

1 Anđehit no đơn chức

2 Xeton no đơn chức

3 Ancol không no đơn chức (có 1 nối đôi)

4 Ete không no (có 1 nối đôi)

n  1

n  3

n  3

n  3

CnH2nO2

1 Axit hữu cơ no, đơn chức

2 Este no, đơn chức

3 Tạp chức ancol, anđehit no

n  1

n  2

n  2

CnH2n + 2O 1 Ancol no, đơn chức 2 Ete no, đơn chức n  1 n  2

2 Đồng phân: “Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT nhưng có cấu tạo khác nhau vì vậy tính chất cũng khác nhau”

a) Đồng phân cấu tạo: những hợp chất có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau

Khác mạch cacbon: CH3CH2CH2CH=CHCH3 và

Khác nhóm chức: CH3COOH và HCOOCH3

Khác vị trí nhóm chức:(C=C, C≡C, -OH, -CHO,…) CH3CH2CH2OH và CH3CH(OH)CH3

b) Đồng phân lập thể: là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (đồng phân hình học, đồng phân quang học)

3 Liên kết trong hợp chất hữu cơ: Liên kết cộng hóa trị là loại liên kết chủ yếu và phổ biến nhất trong hóa hữu cơ Có hai loại điển hình:

a) Liên kết đơn do một cặp electron tạo nên và được biểu diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên

tử Ta gọi đó là liên kết σ Liên kết σ là loại liên kết bền vững

Ví dụ:

b) Liên kết bội bao gồm liên kết đôi và liên kết ba

Liên kết đôi do 2 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song giữa hai nguyên

tử (một gạch tượng trưng cho liên kết σ bền vững và một gạch tượng trưng cho liên kết linh động hơn gọi là liên kết π) Trong phản ứng hoá học, liên kết π dễ bị đứt ra để liên kết đôi trở thành liên kết đơn

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 5

Liên kết ba do 3 cặp electron tạo nên, được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai nguyên tử (một gạch tượng trưng cho liên kết σ và hai gạch tượng trưng cho hai liên kết π) Trong phản ứng hoá học các liên kết π bị phá vỡ trước

Ví dụ:

IX PHẢN ỨNG HỮU CƠ

Phân loại: phản ứng thế; phản ứng cộng; phản ứng tách

1 QUY TẮC THẾ VÀO ANKAN, ANKEN ANKIN

a) Thế halogen vào ankan (tỷ lệ 1 : 1)

Nguyên tử H gắn với C có bậc càng cao càng dễ bị thay thế bởi clo hoặc brom

C

H3 CH2 CH3

C

Cl C

H3 CH2 CH2 Cl + Cl2

+ HCl + HCl spc

spp

b) Thế halogen vào phân tử anken ở t0 caoƯu tiên thế cho H của nguyên tử C so với C của nối đôi

0

500

CH  CH C H Cl     CH  CH CH Cl HCl   c) Thế với ion kim loại Ag+ Chỉ xảy ra với ankin có nối ba đầu mạch (hay ankin-1)

CH  CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC  CAg + 4NH3 + 2H2O

R – C  CH + [Ag(NH3)2]OH → R – C  CAg + 2NH3 + H2O

2 QUY TẮC CỘNG MARKOVNIKOVKhi cộng hợp chất HX (X: halogen, OH) vào anken hay ankin bất đối xứng phản ứng thường xảy ra theo hướng: H+ sẽ liên kết với C nhiều H hơn, X- sẽ liên kết với C ít H hơn → Tạo ra sản phẩm chính

C

C

OH C

+ HOH

spc

spp

3 QUY TẮC TÁCH ZAIZEVTrong phản ứng tách H2O khỏi ancol ROH hay tách HX khỏi dẫn xuất halogen RX, nhóm OH và X ưu tiên tách cùng với H của C kế bên có bậc cao hơn

CH2 CH CH3 OH

C

H3

C

C

H3 CH2 CH CH2 spc

spp

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 6

4 QUY TẮC THẾ VÀO VÒNG BENZENKhi trên vòng benzen đã có sẵn nhóm thế A, vị trí thế kế tiếp trên nhân sẽ phụ thuộc vào bản chất của nhóm thế A Cụ thể:

Nếu A là nhóm đẩy electron (thường no, chỉ có

liên kết đơn)

Ví dụ: gốc ankyl (–CH3, –C2H5), –OH, –NH2, –X

(halogen), …→ Phản ứng thế vào nhân xảy ra dễ

dàng hơn, ưu tiên thế vào vị trí o–, p–

Chú ý: Khi vòng gắn nhiều nhóm đẩy thì tác

nhân thế vào vị trí o–, p– so với nhóm đẩy mạnh:

–OH > –NH2 > –C2H5 > –CH3 > Halogen

Nếu A là nhóm rút electron (thường không no, có chứa liên kết đôi)

Ví dụ: –NO2, –CHO, –COOH, ….→ Phản ứng thế vào nhân xảy ra khó hơn, ưu tiên thế ở vị trí m–

Chú ý: Khi vòng gắn nhiều nhóm rút thì tác nhân thế vào vị trí m– so với nhóm rút mạnh:–NO2 > –CN> –COOH> –COOR> –CHO > –COR

B PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

Dạng 1 Lập CTPT hợp chất hữu cơ khi biết CTĐGN

Phương pháp giải

Buớc 1 : Ðặt CTPT của hợp chất hữu cơ là : (CTÐGN)n (với nN*)

Buớc 2 : Tính độ bất bão hòa ( ) của phân tử

+ Ðối với một phân tử bất kì thì  0 và  N

+ Ðối với các hợp chất có nhóm chức chứa liên kết  như nhóm –CHO, –COOH, … thì

  số liên kết  ở nhóm chức (vì ở gốc hiđrocacbon cũng có thể chứa liên kết )

Buớc 3 : Dựa vào biểu thức ( ) để chọn giá trị n (n thuờng là 1 hoặc 2), từ đó suy ra CTPT của hợp chất hữu cơ

● Lưu ý : Giả sử một hợp chất hữu cơ có CTPT là CxHyOzNt thì tổng số liên kết và vòng của phân tử được gọi là độ bất bão hòa của phân tử đó Công thức tính độ bất bão hòa:

2

x  y t

  (với  0 và  N )

Câu 1: Hợp chất hữu cơ (X) có CTĐGN là CH3O CTPT của (X) là

A CH3O B C2H6O2 C C3H9O3 D C4H6O2

Hướng giải

Đặt CTPT của (X) là: (CH3O)n hay CnH3nOn với n N *

Độ bất bảo hòa của phân tử: 2 2 3 2 0

Vì độ bất bảo hòa  N n = 2CTPT của (X) là C2H6O2  Chọn đáp án B

Câu 2: Axit cacboxylic (A) có CTĐGN là C3H4O3 (A) có công thức phân tử là

A C3H4O3 B C6H8O6 C C18H24O18 D C12H16O12

Hướng giải

Đặt CTPT của (A) là: (C3H4O3)n hay C3nH4nO3n với n N *

2

n

  vì một chức axit –COOH có 2 nguyên tử oxi tương ứng 1 liên kết  Vậy phân tử axit có 3n nguyên tử oxi thì có số liên kết  là 3

2n Mặt khác, ở gốc hiđrocacbon của phân tử axit cũng có thể

có liên kết )

Vì độ bất bảo hòa  N n = 2CTPT của X là C6H8O6 Chọn đáp án B

Câu 3: Hợp chất hữu cơ (X) có CTĐGN là C4H9ClO Công thức phân tử của X là

A C4H9ClO B C8H18Cl2O2 C C12H27Cl3O3 D C4H18Cl2O2

Hướng giải

Đặt CTPT của (X) là: (C4H9ClO)n hay C4nH9nClnOn với n N *

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 7

Vì độ bất bảo hòa  N n = 1CTPT của X là C4H9ClO Chọn đáp án A

Dạng 2 Lập CTĐGN, CTPT hợp chất hữu cơ khi biết thành phần phần trăm về khối luợng của các nguyên tố; khối luợng của các nguyên tố và khối luợng phân tử của hợp chất hữu cơ Phương pháp giải

Buớc 1 : Lập tỉ lệ mol của các nguyên tố trong HCHC:

 n :n :n :n =x : y : z : t = mC:mH :mO :mN

Hay n :n :n :n =x : y : z : t = % :% :% :%

Buớc 2 : Biến đổi tỉ lệ trên thành tỉ lệ của các số nguyên đơn giản nhất (thuờng ta lấy các số trong dãy chia cho số bé nhất của dãy đó Nếu dãy số thu đuợc vẫn chưa phải là dãy số nguyên tối giản thì ta biến đổi tiếp bằng cách nhân với 2 ; 3 ;…), suy ra CTĐGN

Buớc 3 : Ðặt CTPT = (CTÐGN)n  M (KLPT của HCHC) = n.MCTĐGN  n  CTPT

Câu 4: Chất hữu cơ (X) chứa 7,86% H ; 15,73% N về khối lượng Ðốt cháy hoàn toàn 2,225 gam (X) thu được CO2, hơi nước và khí nitơ, trong đó thể tích khí CO2 là 1,68 lít (đktc) Công thức phân tử của (X) là (biết MX < 100)

A C6H14O2N B C3H7O2N C C3H7ON D C3H7ON2

Hướng giải

Ta có: nCnCO2 0,075mol mC = 0,9 gam %C = 40,45% %O = 35,96%

 nC: nH : nO : nN = 40, 45 7,86 35,96 15,73: : :

12 1 16 14  3 : 7 : 2 : 1  CTĐGN của (X) là C3H7O2N Đặt CTPT của (X): (C3H7O2N)n Theo giả thiết ta có : (12.3 + 7 + 16.2 + 14).n < 100  n < 1,12  n

=1

Vậy công thức phân tử của (X) là C3H7O2N  Chọn đáp án B

Câu 5: Một hợp chất hữu cơ (Y) có phần trăm khối lượng của C, H, Cl lần luợt là: 14,28%; 1,19%; 84,53% CTPT của (Y) là

A CHCl2 B C2H2Cl4 C C2H4Cl2 D C2H4Cl4

Hướng giải

Ta có: nC: nH : nCl = 14, 28 1,19 84,53: : 1:1: 2

Đặt CTPT của (Y) là: (CHCl2)n hay CnHnCl2n với n N *

n  n n n

Vì độ bất bảo hòa  N n = 2 CTPT của (Y) là C2H2Cl4  Chọn đáp án B

Câu 6: Chất hữu cơ (Z) có M = 123 và khối lượng C, H, O và N trong phân tử theo thứ tự tỉ lệ với

72 : 5 : 32 : 14 Công thức phân tử của (Z) là

A C6H14O2N B C6H6ON2 C C6H12ON D C6H5O2N

Hướng giải

Ta có: nC : nH : nO : nN = 72 5 32 14: : :

12 1 16 14 6 : 5 : 2 : 1  CTĐGN của (Z) là C6H5O2N

 Chọn đáp án D

Câu 7: Phân tích thành phần nguyên tố của axit cacboxylic (X), thu được 34,61%C và 3,84%H Tên của axit cacboxylic (X) là

A axit axetic (CH3COOH) B axit malonic (HOOCCH2COOH)

C axit fomic (HCOOH) D axit accrylic (CH2=CHCOOH)

Hướng giải

Ta có: %O = 100 – (34,61 + 3,84) = 61,55%

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 8

nC : nH : nO = 34,61 3,84 61,55: :

12 1 16  3 : 4 : 4  CTĐGN của (Z) là C3H4O4 Đặt CTPT của (X) là: (C3H4O4)n hay C3nH4nO4n với n N *

Vì độ bất bảo hòa  N n = 1 CTPT của (X) là C3H4O4  Chọn đáp án B

Dạng 3 Lập CTPT của HCHC dựa vào kết quả của quá trình phân tích định lượng

Cách 1 : Từ các giả thiết của đề bài, ta tiến hành lập CTÐGN rồi từ đó suy ra CTPT

Phương pháp giải

Buớc 1 : Từ giả thiết ta tính đuợc nC, nH, nN mC, mH, mN Áp dụng định luật bảo toàn khối luợng cho các nguyên tố trong HCHC, suy ra mO (trong hchc) = mhchc – mC – mH – mN  nO(trong hchc)

Buớc 2 : Lập tỉ lệ mol của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ

Buớc 3 : Biến đổi tỉ lệ trên thành tỉ lệ của các số nguyên đơn giản nhất (thuờng ta lấy các số trong dãy chia cho số bé nhất của dãy đó Nếu dãy số thu đuợc vẫn chưa phải là dãy số nguyên tối giản thì ta biến đổi tiếp bằng cách nhân với 2 ; 3 ;…), suy ra CTĐGN

Buớc 4 : Ðặt CTPT = (CTÐGN)n  M (KLPT của HCHC) = n.MCTĐGN  n  CTPT

Chú ý

Những chất hấp thụ H2O và CO2

* Bình 1: chứa CaCl2, CuSO4, H2SO4đ, P2O5… oxit bazơ tan, dung dịch kiềmđộ tăng khối lượng bình chính là khối lượng của H2O

* Bình 2: dung dịch bazơ, oxit bazơ tanđộ tăng khối lượng bình chính là khối lượng của CO2

CO2 + dung dịch NaOH, KOH hay CO2 + dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2

Sản phẩm cháy: CO2, H2O, N2 và O2 dư

Khi dẫn sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2 chỉ có CO2, H2O bị hấp thụ và được tính theo 3 trường hợp sau:

* mCO2 mH2O  mbình tăng

3 2

m + mdd tăng

3 2

m - mdd giảm

Sản phẩm cháy: CO2, H2O và Na2CO3 thì nC nCO2nNa CO2 3mC 12.nC

Sản phẩm cháy: CO2, H2O và HCl thì nH 2.nH O2 1.nHCl mH 1.nH

Nếu HCHC đốt bởi CuO, sau phản ứng khối lượng bình đựng CuO giảm đi m gam thì đó chính là khối lượng oxi phản ứng

Ngoài ra có những bài tập để tìm công thức phân tử của hợp chất hữu cơ ta phải áp dụng một số định luật như: định luật bảo toàn nguyên tố, định luật bảo toàn khối luợng Ðối với những bài tập

mà lượng chất phản ứng và lượng sản phẩm thu được là những đại lượng có chứa tham số, khi đó

ta sử dụng phương pháp tự chọn lượng chất để chuyển bài tập phức tạp thành bài tập đơn giản Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 2,79 gam một HCHC (A), rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt qua bình (1) đựng H2SO4 đậm đặc và bình (2) chứa KOH dư, người ta thấy khối lượng bình (1) tăng 1,89 gam và khối lượng bình (2) tăng 7,92 gam Mặt khác, khi đốt cháy 0,186 gam (A) thì thu được 22,4ml khí

N2 (đktc) Biết (A) chỉ chứa 1 nguyên tử nitơ CTPT của (A) là

A C6H7ON B C6H7N C C5H9N D C5H7N

Hướng giải

44

18

Đốt cháy 0,186 gam (A) thì thu được 22,4ml khí N2 hay 0,001 mol N2

Vậy, đốt 2,79 gam (A) thì thu được 336ml khí N2 hay 0,015 mol N2



2

m  n    g mO 2,79 (2,16 0,21 0,42) 0( )    g

Tổng quát: (mCO2 mH O2 ) ( m     m ) m Lưu ý m: Nếu dd Tăng ghi dấu (+)

Nếu dd Giảm ghi dấu (-)

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 9

Gọi CTPT của (A) là CxHyNt x : y : t = : : 2,16 0,21 0,42: : 6 : 7 :1

 CTĐGN của (A) là C6H7N

Đặt CTPT của (A) là: (C6H7N)n vì (A) chỉ chứa 1 nguyên tử nitơn=1 hay CTPT là C6H7N

 Chọn đáp án B

Câu 9: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức (X), thu được 16,80 lít khí CO2; 2,80 lít khí N2

(các khí đo ở đktc) và 20,25 gam H2O CTPT của X là

A C4H9N B C3H7N C C2H7N D C3H9N

Hướng giải

22,4

C CO

18

2

2,8

22,4

 nC : nH : nN = 0,75 : 2,25 : 0,25 = 3 : 9 : 1 Chọn đáp án D

Câu 10: Oxi hoá hoàn toàn 4,02 gam một hợp chất hữu cơ (Y) chỉ thu đuợc 3,18 gam Na2CO3 và 0,672 lít khí CO2 (đktc) CTÐGN của (Y) là

A CO2Na B CO2Na2 C C3O2Na D C2O2Na

Hướng giải

Ta có: nC nCO2 nNa C2 O3 0,03 0,03 0,06(  mol); nNa  2 nNa CO2 3  2 0,03 0,06( mol);

 nC : nNa : nO = 0,06 : 0,06 : 0,12 = 1 : 1 : 2 CTĐGN của (Y) là CNaO2 Chọn đáp án A Câu 11: Phân tích c gam chất hữu cơ (Z) chỉ thu đuợc a gam CO2 và b gam H2O Biết 3a = 11b và 7c = 3(a + b) Tỉ khối hơi của (Z) so với không khí nhỏ hơn 3 CTPT của (Z) là

A C3H4O B C3H4O2 C C3H6O D C3H6O2

Hướng giải

Để đơn giản cho việc tính toán ta chọn: b = 18 gam  a = 66 gam và c = 36 gam

Ta có: nC nCO2 1,5(mol); nH  2 nH O2 2(mol) 36 (12.1,5 2) 1( )

 nC : nH : nO = 1,5 : 2 : 1 = 3 : 4 : 2 Chọn đáp án B

Câu 12: Ðốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon (X) ở thể khí Sản phẩm cháy thu được cho hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 thấy có 10 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng bình đựng dung dịch Ca(OH)2 tăng 16,8 gam Lọc bỏ kết cho nuớc lọc tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 dư lại thu được kết tủa, tổng khối lượng hai lần kết tủa là 39,7 gam CTPT của X là

Hướng giải

Các phản ứng xảy ra: CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O (1)

0,1  0,1 2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 (2) 2x  x

Ca(HCO3)2 + Ba(OH)2 CaCO3 + BaCO3 + H2O (3)

x  x x

Từ đề và phản ứng ta có: 10 + 100x + 197x = 39,7  x = 0,1  nCO2 0,1 2.0,1 0,3(  mol) Mặt khác: mCO2 mH2O  mbình tăng = 16,8 mH O2  3,6gnH  2 nH O2 0, 4(mol)

Vậy, nC : nH = 0,3 : 0,4 = 3 : 4  Chọn đáp án C

Câu 13: Ðốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ (Y) cần vừa đủ 6,72 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy cho hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 thấy có 19,7 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam Lọc bỏ kết tủa, đun nóng nuớc lọc lại thu thêm 9,85 gam kết tủa nữa Công thức phân tử của (Y) là

A C2H6 B C2H6O C C2H6O2 D C3H8O2

Chuyên đề 1 Đại cương về Hoá học hữu cơ 10

Hướng giải

Các phản ứng xảy ra: CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O (1)

0,1  0,1 2CO2 + Ba(OH)2 Ba(HCO3)2 (2) 0,1  0,05

Ba(HCO3)2 to BaCO3 + CO2 + H2O (3) 0,05  0,05

Tổng số mol CO2 sinh ra từ phản ứng đốt cháy hợp chất hữu cơ là 0,2 mol

Theo giả thiết khối luợng dung dịnh giảm 5,5 gam nên ta có:

CO H O BaCO

m m m - mdd giảm = 19,7 – 5,5 = 14,2 mH O2  5,4g nH  2 nH O2 0,6(mol)

Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi ta có: nOhchc 2.nCO2 1.nH O2 2.nO2  0,1 (mol)

 nC : nH : nO = 0,2 : 0,6 : 0,1 = 2 : 6 : 1 Chọn đáp án B

Cách 2 : Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố

Phương pháp giải

Buớc 1 : Từ giả thiết ta có thể xác định được thành phần nguyên tố trong hợp chất, riêng đối với nguyên tố oxi có những trường hợp ta không thể xác định chính xác trong hợp chất cần tìm có oxi hay không, trong những trường hợp như vậy ta giả sử là hợp chất có oxi

Buớc 2 : Ðặt CTPT của hợp chất: CxHyOzNt Lập sơ đồ chuyển hóa :

CxHyOzNt + O2  CO2 + H2O + N2

Buớc 3 : Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố để tìm số nguyên tử C, H, O, N… trong hợp chất, suy ra công thức của hợp chất CxHyOzNt

nC C H O N( x y z t) nC CO( 2) x ; nH C H O N( x y z t) nH H O( 2 ) y ; nN C H O N( x y z t) nN N( 2) t

nO C H O N( x y z t)nO O( )2 nO CO( 2)nO H O( 2 ) z

Lưu ý: Nếu không tính được z ở hệ trên thì tính z bằng công thức: 12 14

16

(với M là KLPT của HCHC)

Câu 14: Khi đốt 1 lít khí (X) cần 6 lít O2 thu được 4 lít CO2 và 5 lít hơi H2O (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) CTPT của (X) là

A C4H10O B C4H8O2 C C4H10O2 D C3H8O

Hướng giải

Sơ đồ phản ứng: CxHyOz + O2 CO2 + H2O

1 6 4 5

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có:

CTPT của (X) là C4H10O  Chọn đáp án A

Câu 15: Ðốt cháy hoàn toàn 10ml một este cần dùng hết 45ml O2, thu được VCO2:V = 4 : 3 H O2 Ngưng tụ sản phẩm cháy thấy thể tích giảm 30ml Các thể tích đo ở cùng điều kiện Công thức của este đó là

A C8H6O4 B C4H6O2 C C4H8O2 D C4H6O4

Hướng giải

Ta có: VH O2 30mlVCO2 40ml

Sơ đồ phản ứng: CxHyOz + O2 CO2 + H2O

10 45 40 30

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có: