Ngườigiáo viên dạy Hoá học ngoài việc nắm vững nội dung chương trình, phương phápgiảng dạy, còn cần phải nắm vững các bài tập Hoá học của từng chương, hệ thốngcác bài tập cơ bản nhất và
Trang 1MỤC LỤC
A Đặt vấn đề 3
B Giải quyết vấn đề 4
I Cơ sở lý thuyết của phương pháp 4
II Bài tập áp dụng 7
III Một số bài tập tương tự 13
C Kết luận 15
Tài liệu tham khảo 16
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT HOÀNG LỆ KHA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP Ở MỨC ĐỘ VẬN DỤNG PHẦN PEPTIT Người thực hiện: Phạm Duy Chỉnh Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc lĩnh mực (môn): Hoá học
THANH HOÁ NĂM 2017
Trang 2MỤC LỤC
A Đặt vấn đề 1
B Giải quyết vấn đề 2
I Cơ sở lý thuyết 2
II Một số dạng bài tập 4
III Một số bài tập tương tự 16
C Kết luận 19
Tài liệu tham khảo 20
Trang 3A ĐẶT VẤN ĐỀ
I Lí do chọn đề tài
Trong quá trình dạy học môn Hóa học, bài tập được xếp trong hệ thốngphương pháp giảng dạy (phương pháp luyện tập), phương pháp này được coi làmột trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng giảng dạy bộmôn Thông qua việc giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thôngminh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú trong học tập
Việc lựa chọn phương pháp thích hợp để giải bài tập lại càng có ý nghĩaquan trọng hơn Mỗi bài tập có thể có nhiều phương pháp giải khác nhau Nếu biếtlựa chọn phương pháp hợp lý, sẽ giúp học sinh nắm vững hơn bản chất của cáchiện tượng hoá học
Qua quá trình giảng dạy và nghiên cứu bài tập Hoá học giúp tôi thấy rõ hơnnhiệm vụ của mình trong giảng dạy cũng như trong việc giáo dục học sinh Ngườigiáo viên dạy Hoá học ngoài việc nắm vững nội dung chương trình, phương phápgiảng dạy, còn cần phải nắm vững các bài tập Hoá học của từng chương, hệ thốngcác bài tập cơ bản nhất và cách giải tổng quát cho từng loại bài tập, biết sử dụngbài tập phù hợp với từng công việc như luyện tập, kiểm tra, nghiên cứu,…nhằmđánh giá trình độ cũng như mức độ nắm vững kiến thức của học sinh Từ đó biết sửdụng các bài tập ở các mức độ khác nhau phù hợp với từng đối tượng học sinh.Kinh nghiệm giảng dậy những năm gần đây tôi thấy bài tập về peptit là một dạngbài tập mới và nhiều bài khó, các tài liệu tham khảo chưa nhiều, kinh nghiệm giảinhững bài tập dạng này của bản thân tôi và một số đồng nghiệp còn hạn chế Sauquá trình học hỏi và nghiên cứu tôi rút ra một số kinh nghiệm giải toán hoá học đốivới dạng bài tập về peptit Xuất phát từ suy nghĩ muốn giúp học sinh không gặpphải khó khăn và nhanh chống tìm được đáp án đúng trong quá trình học tập màdạng toán này đặt ra Chính vì vậy tôi chọn đề tài:
“MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP Ở MỨC ĐỘ VẬN DỤNG
PHẦN PEPTIT”
Trang 4II Mục đích của đề tài:
Phân dạng và giới thiệu phương pháp giải một số bài toán về peptit vàprotein trong chương trình hoá học lớp 12, nhằm nâng cao chất lượng học tập bộmôn hoá học của học sinh lớp 12 và trang bị kiến thức cho học sinh chuẩn bị cho
kì thi THPT Quốc gia
III Nhiệm vụ của đề tài:
1 Nêu bật lên được cơ sở lí luận của việc phân dạng các bài toán về peptit
và protein trong quá trình dạy và học
2 Hệ thống các dạng bài toán bài toán về peptit và protein cơ bản theo từngdạng
3 Bước đầu sử dụng việc phân loại các dạng bài toán bài toán về peptit vàprotein nhằm giúp học sinh lĩnh hội các kiến thức một cách vững chắc, rèn luyệntính độc lập hành động và trí thông minh của học sinh
IV Phương pháp nghiên cứu:
Trong đề tài này tôi đã vận dụng phương pháp nghiên cứu khoa học kiểm tratrước và sau tác động với hai nhóm tương đương trong hai năm học: 2015 – 2016
và năm học 2016 – 2017
V Phạm vi nghiên cứu:
Bài toán peptit và protein trong chương trình hoá học lớp 12
VI Đối tượng nghiên cứu:
Học sinh khối lớp 12A1, 12A2, 12A8 năm học 2015 – 2016; 12B1, 12B2,12B7 năm học 2016 -2017 trường THPT Hoàng Lệ Kha – Hà Trung – Thanh Hoá
Trang 5* Liên kết peptit là liên kết -CO-NH- giữa hai đơn vị
Â-aminoaxit Nhó m giữ a hai đơn vị
Â-aminoaxit được gọi là nhó m peptit
C O NH
NH CH
R1
C O
N H
CH
R2
C O
liên kết peptit
* Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit bằng liên kết peptit theo mộttrật tự nhất định Amino axit đầu N cịn nhĩm NH2, amino axit đầu C cịn nhĩmCOOH
Thí dụ: H2N CH2CO NH CH
CH3
COOH đầu N
đầu C
* Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,…gốc α-amino axit được gọi là đi, tri,
tetrapeptit Những phân tử peptit chứa nhiều gốc α-amino axit (trên 10) hợp thành
được gọi là polipeptit.
* CTCT của các peptit cĩ thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốcα-amino axit theo trật tự của chúng
Thí dụ: Hai đipeptit từ alanin và glyxin là: Ala-Gly và Gly-Ala.
2 Một số lưu ý
- Một peptit (mạch hở) chứa n gốc α-amino axit thì chứa (n-1) liên kết peptit
- Tính khối lượng mol của n – peptit X
MX = Tổng PTK của n gốc α-amino axit – 18.(n – 1)
Trang 6Ví dụ: Tính phân tử khối của các peptit mạch hở sau:
II.1: Bài toán thủy phân peptit
1 Các câu hỏi lý thuyết
Ví dụ 1: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit mạch hở: Gly-Ala-Gly-Ala-Gly
có thể thu được tối đa bao nhiêu đipeptit?
Ví dụ 2: Thủy phân không hoàn toàn một pentapeptit X (mạch hở):
Gly-Val-Gly-Val-Ala có thể thu được tối đa bao nhiêu tripetit?
Trang 7Thực hiện phân cắt đồng thời hai liên kết peptit trên thu được thêm một tripeptit là:Val-Gly-Val Vậy tối đa có thể thu được 3 tripeptit
Chọn đáp án C.
Ví dụ 3 Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1
mol alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe) Thủy phân khônghoàn toàn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thuđược đipeptit Gly-Gly Chất X có công thức là
A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B Gly-Ala-Val-Val-Phe
C Gly-Ala-Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly
Giải:
1 mol X → 1 mol Ala + 1 mol Val + 1 mol Phe + 2 mol Gly
Vậy X chứa 5 gốc amino axit (trong đó 1 gốc Ala, 1 gốc Val, 1 gốc Phe và 2 gốc Gly) Ghép mạch peptit như sau:
Gly-Ala-Val
Val-Phe Phe-Gly Gly-Ala-Val-Phe-Gly
chọn đáp án C.
2 Bài tập về thủy phân không hoàn toàn peptit: “Phương pháp bảo toàn số mol gốc aa”
Ví dụ 1: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được
hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trịcủa m là
A 90,6 B 111,74 C 81,54 D 66,44
Giải:
Lần lượt tính số mol các sản phẩm: nAla = 28,48/89 = 0,32 mol;
n Ala-Ala = 32/160 = 0,2 mol; nAla-Ala-Ala = 27,72/231 = 0,12 mol
Chú ý: Số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau.
Gọi số mol Ala-Ala-Ala-Ala là a (mol) Trước phản ứng: ngốc (Ala) = 4.a
Trang 8Sau phản ứng: ngốc (Ala) = 1 nAla + 2 n Ala-Ala + 3 nAla-Ala-Ala
Ta có: 4a = 1 0,32 + 2 0,2 + 3 0,12 → a = 0,27 mol
Vậy m = 302 0,27 = 81,54 gam
Chọn đáp án C.
Ví dụ 2: Thủy phân 101,17 gam một tetrapeptit mạch hở: Ala-Ala-Ala-Ala thu
được hỗn hợp gồm 42,72 gam Ala; m gam Ala-Ala; 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giátrị của m là:
A 40,0 B 59,2 C 24,0 D 48,0
Giải:
nAla = 42,72/89 = 0,48 mol; nAla-Ala-Ala = 27,72/231 = 0,12 mol
n Ala-Ala-Ala-Ala = 101,17/302 = 0,335 mol; n Ala-Ala = a mol
Ta có số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau nên:
4.0,335 = 1 0,48 + 2.a + 3 0,12 → a = 0,25 mol
m = 160 0,25 = 40 gam
Chọn đáp án A.
Ví dụ 3: Thủy phân một lượng tetrapeptit X (mạch hở) chỉ thu được 14,6 gam
Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gamVal; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val và Ala Giá trị của m là
A 29,006 B 38,675 C 34,375 D 29,925
Giải:
Số mol các sản phẩm:
nAla-Gly = 0,1 mol; nGly-Ala = 0,05 mol; nGly-Ala-Val = 0,025 mol;
nGly = 0,025 mol; nVal = 0,075 mol
Gọi số mol Ala-Val và Ala lần lượt là a, b
Từ hỗn hợp sản phẩm dễ dàng ghép mạch peptit ban đầu là: Ala-Gly-Ala-Val (xmol)
Bảo toàn gốc Gly ta có: x.1 = 0,025.1 + 0,025.1 + 0,05.1 + 0,1.1 → x = 0,2 molBảo toàn với gốc Val ta có: 0,2.1 = 0,025.1 + 0,075.1 + a.1 → a = 0,1 mol
Bảo toàn với gốc Ala ta có:
Trang 90,2.2 = 0,1.1 + 0.05.1 + 0.025.1 + a.1 + b.1 → b = 0,125 mol
Vậy m = 0,125.89 + 0,1 188 = 29,925 gam
Chọn đáp án D.
Ví dụ 4: Cho biết X là tetrapeptit (mạch hở) tạo thành từ 1 amino axit (A) no,
mạch hở (phân tử chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH) Biết rằng trong phân tử
A chứa 15,73%N theo khối lượng Thủy phân m gam X trong môi trường axit thuđược 41,58 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 92,56 gam A Giá trị m là:
A 149 gam B 161 gam C 143,45 gam D 159,25 gam
3 Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit tạo aminoaxit
H[NHRCO]nOH + (n-1) H2O nH2NRCOOH
Ta có: Số mol Peptit = Số mol aa - Số mol H2O và
Số mol Peptit = Tổng số mol aa/n
m Peptit + m H2O = m aa
Ví dụ 1 : Cho 13,32 gam peptit X do n gốc alalin tạo thành, thủy phân hoàn toàn
trong môi trường axit thu được 16,02 gam alalin duy nhất X thuộc loại nào?
A Tripeptit B Tetrapeptit C Hexapeptit D Đipeptit
Gải: BTKL: mH2O = 16,02-13,32= 2,7; n H2O = 0,15; nAla = 0,18
=> n = 6 ; → đáp án C
Ví dụ 2 : Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một oligopeptit X thu được 22,25 gam
alalin và 56,25 gam glyxin X thuộc loại nào?
Trang 10A Tripeptit B Tetrapeptit C Hexapeptit D Đipeptit
Giải: Phương trình phản ứng:
[Ala]a [Gly]b + (a+b-1) H2O → aAla + bGly
Theo bảo toàn khối lượng: m H2O = 22,25 + 56,25 - 65 → n H2O =0,75
Vậy (a+b-1)0,25= 0,75 và 0,75a=0,25b → a=1, b=3 → X là tetrapeptit
Chọn đáp án C.
4 Bài toán thủy phân hoàn toàn peptit trong môi trường kiềm.
Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc amino axit (n-peptit) với dungdịch NaOH (đun nóng) Ta có phương trình phản ứng tổng quát như sau:
TH1: Nếu X chỉ tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm COOH thì
Xn + nNaOH → nMuối + H2OTH2: Nếu phân tử X chứa x gốc amino axit có hai nhóm –COOH (Glu), còn lại làcác amino axit có 1 nhóm COOH thì
Xn + (n+x)NaOH → nMuối + (1 + x)H2OChú ý bảo toàn khối lượng: mpeptit + mkiềm p/ư = mmuối + mnước
Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch
KOH vừa đủ, thu được dung dịch X Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4 gammuối khan Giá trị của m là
A 1,46 B 1,36 C 1,64 D 1,22
Giải:
Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm –COOH trong phân tử nên ta có:
Gly-Ala + 2KOH → muối + H2O
a mol 2a mol a mol
Gọi số mol Gly-Ala là a (mol), ta có: 146.a + 2a.56 = 2,4 + 18.a → a = 0,01 molVậy m = 146.0,01 = 1,46 gam
Chọn đáp án A.
Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn 32,55 gam tripeptit mạch hở (Ala-Gly-Ala) bằng
dung dịch NaOH (vừa đủ), sau phản ứng thu được dung dịch X Cô cạn X thu được
m gam muối khan Giá trị m là:
Trang 11A 47,85 gam B 42,45 gam C 35,85 gam D 44,45 gam
Ví dụ 3: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol
tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau khi các phảnứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axitđều có một nhóm –COOH và một nhóm –NH2 trong phân tử Giá trị của m là
A 54,30 B 66,00 C 44,48 D 51,72
Giải:
Do X, Y tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2, nên:
X + 4NaOH → muối + H2O
a mol 4a mol a mol
Y + 3NaOH → muối + H2O2a mol 6a mol 2a mol
Ta có: 10.a = 0,6 → a = 0,06 mol
Áp dụng BTKL ta có: m + 0,6.40 = 72,48 + 18.3.0,06 → m = 51,72 gam
Chọn đáp án D.
Ví dụ 4: Đun nóng 32,9 gam một peptit mạch hở X với 200 gam dung dịch NaOH
10% (vừa đủ) Sau phản ứng thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được
52 gam muối khan Biết răng X tạo thành từ các α-amino axit mà phân tử chứa 1nhóm NH2 và 1 nhóm COOH Số liên kết peptit trong X là:
Giải:
mNaOH = 20 gam; Gọi số gốc amino axit trong X là n
Trang 12Do X tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2, nên:
X + nNaOH → muối + H2O
0,5 mol 0,05 mol
Ta có: mX + mNaOH = mmuối + mnước → mH2O = 32,9 + 20 – 52 = 0,9 gam
→ nH2O = 0,05 mol
Ta có: 0,05.n = 0,5 → n = 10
Chú ý: X là peptit mạch hở tạo thành từ n gốc amino axit thì số liên kết peptit là
n – 1 Vậy trong trường hợp này số liên kết peptit trong X là 9 liên kết
Chọn đáp án B.
Ví dụ 5: Thủy phân hoàn toàn 21,8 gam đipeptit mạch hở Glu-Ala trong NaOH
(vừa đủ) thu được dung dịch X Cô cạn dung dịch X thu được m gam muối khan.Giá trị của m là:
Giải:
Do phân tử axit glutamic có chứa 2 nhóm -COOH nên:
Glu-Ala + 3NaOH → muối + 2H2O 0,1 mol 0,3 mol 0,2 mol
Áp dụng BTKL ta có: 21,8 + 0,3.40 = mmuối + 0,2.18 → mmuối = 30,2 gam
Trang 13Ví dụ 1: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung
dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị mlà:
A 37,50 gam B 41,82 gam C 38,45 gam D 40,42 gam
Giải:
Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm -NH2 trong phân tử nên ta có:
Gly-Ala-Gly + 3HCl + 2H2O → muối 0,12 mol 0,36 mol 0,24 mol
mmuối = 24,36 + 36,5.0,36 + 18.0,24 = 41,82 gam
Chọn đáp án B.
Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các
-amino axit có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủ thuđược dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được chất rắn có khối lượng lớn hơnkhối lượng của X là 52,7 gam Số liên kết peptit trong X là
Giải:
Gọi số gốc amino axit trong X là n
Do X, Y tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2, nên:
X + nHCl + (n-1)H2O → muối 0,1 mol 0,1.n mol 0,1.(n-1) mol
Khối lượng chất rắn lớn hơn khối lượng X chính là tổng khối lượng HCl và H2Otham gia phản ứng, do đó ta có: 36,5.0,1.n + 18.0,1(n-1) = 52,7 → n =10 Vậy sốliên kết peptit trong X là 9
Chọn đáp án B.
II.2 Phản ứng cháy của Peptit
Tripeptit mạch hở X và Tetrapeptit mạch hở Y được tạo từ một Aminoacid
no, hở trong phân tử có 1nhóm (-NH2 ) và 1nhóm (-COOH) Đốt cháy X và Y Vậy làm thế nào để đặt CTPT cho X,Y? Ta làm như sau:
Trang 14Từ CTPT của Aminoaxit no 3 CnH2n+1O2N – 2H2O thành CT C3nH6n – 1O4N3(đây là công thứcTripeptit) Và 4 CnH2n+1O2N – 3H2O thành CT C4nH8n – 2O5N4(đây là công thứcTetrapeptit) Nếu đốt cháy liên quan đến lượng nước và cacbonic thì
ta chỉ cần cân bằng C,H để tình toán cho nhanh
C3nH6n – 1O4N3 + pO2 3nCO2 + (3n-0,5)H2O + N2
C4nH8n – 2 O5N4 + pO2 4nCO2 + (4n-1)H2O + N2
Tính p(O2) dùng BT nguyên tố Oxi?
Ví dụ 1: Tripeptit mạch hở X và Tetrapeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ
một aminoaxit no,mạch hở có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu được sản phẩm gồm H2O,CO2 và N2 trong đó tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 36,3(g) Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y thì số mol O2 cần phản ứng là?
A 2,8 mol B 1,8 mol C 1,875 mol D 3,375 mol
Giải
Rõ ràng X,Y đều sinh ra do Aminoaxit có CT: CnH2n+1O2N
Do vậy ta có CT của X,Y tương ứng là:
C3nH6n – 1O4N3(X) , C4nH8n – 2O5N4(Y)
Phản ứng cháy X: C3nH6n – 1O4N3 + pO2 3nCO2 + (3n-0,5)H2O + N2
0,1mol 0,3n(mol) 0,3(3n-0,5)mol
Ta có phương trình tổng khối lượng H2O và CO2 : 0,3[44.n + 18 (3n-0,5)] = 36.3
Trang 15gam so với peptit ban đầu.Giá trị m là?( biết b-c=a)
Ví dụ 3 : Đipeptit mạch hở X và mạch hở Y đều được tạo ra từ một loại amino axit
no, mạch hở có một nhóm N và một nhóm COOH Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu được sản phẩm gồm CO2, H2O, và N2 trong đó tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội qua dung dịch nước vôi trong dư thì thu được m gam kết tủa Giá trị của m là:
A 45 B 120 C 30 D 60
Giải : Công thức của X:2 CaH2a+1 O2N – H2O ; Y: 3 CaH2a+1 O2N – 2H2O
PT cháy Y: 3 CaH2a+1 O2N – 2H2O + O2→ 3aCO2 + (6a-1)/2H2O + 3/2N2
0,1 0,3a 0,05(6a-1)
Ta có: 0,3a.44 + 0,05(6a-1)18 = 54,9→ a= 3
PT cháy X: : 2 C3H7O2N –H2O + O2 → 6CO2 → CaCO3 →m=120
Chọn đáp án B.
II.3 Một số câu vận dụng nâng cao:
Câu 1 : Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 1 : 2
Thủy phân hoàn toàn m gam A thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 52,5 gam Glyxin
và 71,2 gam Alanin Biết số liên kết peptit trong phân tử X nhiều hơn trong Z và tổng số liên kết peptit trong ba phân tử X, Y, Z nhỏ hơn 10 Giá trị của m là
A 96,7 B 101,74 C 100,3 D 103,9