Vững vàng nền tảng, Khai sáng tương lai Website HOC247 cung cấp một môi trường học trực tuyến sinh động, nhiều tiện ích thông minh, nội dung bài giảng được biên soạn công phu và giảng dạ[r]
Trang 1Bài tập chuyên đề phản ứng cộng HX vào Hidrocacbon không no môn
Hóa học 11 năm 2021
I TÓM TẮT LÝ THUYẾT
* Nhận xét:
- Cấu tạo của hidrocavbon không no đều có liên kết π kém bền → Tính chất đặc trưng là tham gia phản
ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa
Tuy nhiên ở nội dung này chúng ta chỉ đề cập đến phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp
1 Phản ứng cộng HX (HCl, HBr và H 2 O)
a Phản ứng cộng HX vào anken
- Phương trình phản ứng tổng quát cộng HX vào anken:
Ví dụ: CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl
CnH2n + HX → CnH2n+1X
* Lưu ý:
+ Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm
+ Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop: H cộng vào C ở
liên kết đôi có nhiều H hơn còn X vào C ở liên kết đôi có ít H hơn
Ví dụ: CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính)
+ Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc
Maccopnhicop
Ví dụ: CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-Br (sản phẩm chính)
b Phản ứng cộng HX vào ankin
- Cộng H2O: khác với các phản ứng cộng khác, phản ứng cộng nước vào ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1 vì sản phẩm tạo thành ở giai đoạn này là ancol không bền ngay lập tức chuyển hoá thành sản phẩm khác bền hơn không thể tham gia cộng nước được nữa
+ C2H2 → anđehit
CHΞCH + H2O → CH3 - CHO (H2SO4, HgSO4, 800C)
+ Ankin khác → xeton
CHΞC-CH3 + H2O → CH3-CO-CH3 (H+)
- Cộng axit:
CHΞCH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua) (Hg2Cl2 ở 150 đến 2000C)
CHΞCH + HCN → CH2=CH-CN (nitrin acrylic)
CHΞCH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat)
CHΞCH + C2H5OH → CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete)
Trang 2c Phản ứng cộng HX vào ankađien
- Vi chứa 2 liên kết đôi C=C nên ankađien có thể tham gia vào phản ứng cộng theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc
1:2 Phức tạp nhất là trường hợp cộng vào ankađien liên hợp
- Phản ứng cộng của ankađien liên hợp với HX và cũng tuân theo các quy tắc như trường hợp cộng vào
anken Vì có thể xảy ra theo tỉ lệ 1:1 hoặc 1:2 và theo tỉ lệ 1:1 cũng có 2 kiểu cộng 1,2 và 1,4 nên khi tác dụng với tác nhân bất đối là HX phản ứng tạo ra hỗn hợp gồm nhiều sản phẩm
Ví dụ cộng buta-1,3-dien với HBr theo tỉ lệ 1:2: CH2=CH-CH=CH2 + 2HBr → CH3-CHBr-CHBr-CH3
Ví dụ cộng theo tỉ lệ 1:1 buta-1,3-dien với HBr:
+ Ở nhiệt độ -800C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2
CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH2-CHCl-CH=CH2
+ Ở nhiệt độ 400C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4
CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3-CH=CH-CH2Cl
2 Phản ứng trùng hợp
- Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử)
- Sơ đồ phản ứng trùng hợp:
nA → (B)n (t0, xt, p)
- Tên B = polime + tên monome (nếu tên monome gồm nhiều từ thì đặt trong ngoặc)
- Một số phản ứng trùng hợp thường gặp với hiđrocacbon:
nCH2=CH2 → (-CH2–CH2-)n
(Polietilen hay PE)
nCH2=CH–CH3 → (-CH2–CH(CH3)-)n
(Polipropilen hay PP)
2CHΞCH → CHΞC-CH=CH2 (vinyl axetilen) (NH4Cl, Cu2Cl2, t0)
3CHΞCH → C6H6 (C, 6000C)
nCHΞCH → (-CH=CH-)n (xt, t0, p) (nhựa cupren)
n-C6H5-CH=CH2 → (-CH2-CH(C6H5)-)n (t0, xt, p)
(Polstiren - PS)
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n (Na, t0)
(Cao su buna)
nCH2=C(CH3)-CH=CH2 → (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n (xt, t0, p)
(Cao su isopren)
Trang 3II BÀI TẬP MINH HỌA
Bài 1: Cho 5,6 lit C2H4 tác dụng với 7,84 lit H2 ,xt Ni,t0 thu được hỗn hợp A Cho A lội qua bình đựng
dung dịch Brom vừa đủ thấy có m gam Brom tham gia phản ứng.Tính m biết hiệu suất phản ứng Hiđro
hóa anken là 80%
Hướng dẫn giải
Số mol C2H4 ban đầu = 0,25 mol
Số mol H2 ban đầu = 0,35 mol
Ta có sơ đồ phản ứng : C2H4 + H2 à C2H6
à H2 dư so với anken
Vì H = 80% → Số mol anken phản ứng = 0,25.80% = 0,2 mol
→ Số mol anken dư = 0,25 – 0,2 = 0,05 mol
Hỗn hợp A gồm C2H4 dư, H2dư và C2H6
Cho A tác dụng với dung dịch brom thì chỉ có C2H4 dư phản
Áp dụng [7] ta có :
Số mol anken dư = Số mol Br2 phản ứng = 0,05 mol
→ Khối lượng Br2 = m = 0,05.160 = 8 gam
Bài 2: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H2 và 0,1 mol vinylaxetilen Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với không khí là 1 Nếu cho toàn bộ Y sục từ từ vào dung dịch brom
(dư) thì có m gam brom tham gia phản ứng Giá trị của m là
A 32,0
B 8,0
C 3,2
D 16,0
Hướng dẫn giải:
Vinylaxetilen: phân tử có 3 liên kết ℼ
nℼ= 3.0,1 = 0,3 mol; nX = 0,3 + 0,1 = 0,4 mol
mX = 0,3.2 + 0,1.52 = 5,8 gam = mY
MY = 29 ⇒ n Y = 0,2 mol
nH2 phản ứng = nkhí giảm = nX – nY = 0,4 – 0,2 = 0,2 mol
Bảo toàn liên kết: nℼ= nH2 pư + nBr2 = 0,3 mol
⇒ nBr2 = 0,3 – 0,2 = 0,1mol
⇒ Đáp án D
Bài 3: Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,06 mol C2H2, 0,05 mol C3H6 và 0,07 mol H2 với xúc tác Ni, sau
một thời gian thu được hỗn hợp khí Y gồm C2H6, C2H4, C3H8, C2H2 dư, C3H6 dư và H2 dư Đốt cháy
hoàn toàn hỗn hợp Y rồi cho sản phẩm hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong dư Khối lượng bình
Trang 4A 5,04 gam
B 11,88 gam
C 16,92 gam
D 6,84 gam
Hướng dẫn giải:
Đốt Y cũng bằng đốt cháy X:
C2H2 → 2CO2 + H2O
0,06 → 0,12 0,06 (mol)
C3H6 → 3CO2 + 3H2O
0,05 → 0,15 0,15 (mol)
H2 → H2O
0,07 → 0,07 (mol)
Khối lượng bình tăng bằng khối lượng CO2 và khối lượng H2O
⇒ mbình tăng = (0,12 + 0,15).44 + (0,06 + 0,15 + 0,07).18 = 16,92g
⇒ Đáp án C
III LUYỆN TẬP
Bài 1: Cho hỗn hợp X gồm 0,1 mol C2H4 và 0,1 mol CH4 qua 100 gam dung dịch Br2 thấy thoát ra hỗn
hợp khí Y có tỉ khối so với H2 là 9,2 Vậy nồng độ phần trăm của dung dịch Br2 là
A 12%
B 14%
C 10%
D 8%
Bài 2: Dung dịch chứa 0,15 mol brom tác dụng hết với axetilen chỉ thu được 2 chất M, N là đồng phân
của nhau, trong đó M có khối lượng là 13,392 gam Khối lượng của N là
A 14,508 gam
B 18,6 gam
C 13,392 gam
D 26,988 gam
Bài 3: Hấp thụ hết 4,48 lít buta-1,3-đien (đktc) vào 250 ml dung dịch brom 1M, ở điều kiện thích hợp
đến khi brom mất màu hoàn toàn, thu được hỗn hợp lỏng X (chỉ chứa dẫn xuất brom), trong đó khối
lượng sản phẩm cộng 1,4 gấp 4 lần khối lượng sản phẩm cộng 1,2 Khối lượng sản phẩm cộng 1,2 trong
X là:
A 6,42 gam
B 12,84 gam
Trang 5C 1,605 gam
D 16,05 gam
Bài 4: Dẫn 2,24 lít hỗn hợp khí X gồm C2H2 và H2 (có tỉ lệ thể tích tương ứng là 2 : 3) đi qua Ni nung
nóng thu được hỗn hợp Y, cho Y đi qua dung dịch Br2 dư thu được 896 ml hỗn hợp khí Z bay ra khỏi
bình dung dịch Br2 Tỉ khối của Z đối với H2 bằng 4,5 Biết các khí đều đo ở đktc Khối lượng bình
Br2 tăng thêm là :
A 1,6 gam
B 0,8 gam
C 0,4 gam
D 0,6 gam
Bài 5: Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 (có tỉ lệ số mol tương ứng là 1 : 2) Lấy 10,08 lít (đktc) hỗn hợp X
nung nóng có xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y Dẫn hỗn hợp Y qua nước brom dư
thấy bình brom tăng 3 gam và còn lại V lít (đktc) hỗn hợp khí Z không bị hấp thụ Tỉ khối của Z so với
hiđro bằng 20/6 Giá trị của V là:
A 2,80 lít
B 5,04 lít
C 8,96 lít
D 6,72 lít
Bài 6: Hoà tan hết hỗn hợp rắn gồm CaC2, Al4C3 và Ca vào H2O thu được 3,36 lít hỗn hợp khí X có tỉ
khối so với hiđro bằng 10 Dẫn X qua Ni đun nóng thu được hỗn hợp khí Y Tiếp tục cho Y qua bình
đựng nước brom dư thì thấy có 0,784 lít hỗn hợp khí Z bay ra, tỉ khối hơi so với He bằng 6,5 Các khí đo
ở điều kiện tiêu chuẩn Khối lượng bình brom tăng là
A 3,91 gam
B 3,45gam
C 2,09 gam
D 1,35 gam
Bài 7: Hiđrocacbon mạch hở X tác dụng với HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được dẫn xuất Y duy nhất
Trong phân tử Y, clo chiếm 38,38% về khối lượng Tên gọi của X là:
A etilen
B but-1-en
C but-2-en
D 2,3-đimetylbut-2-en
Bài 8: Cho 2,24 gam một anken X tác dụng với dung dịch Br2 dư, thu được 8,64 gam sản phẩm cộng
Công thức phân tử của anken là
A C3H6
B C4H8
C C H
Trang 6D C5H10
Bài 9: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu cơ
Y (chứa 74,08% Br về khối lượng) Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác
nhau Tên gọi của X là
A but-1-en
B but-2-en
C propilen
D propan
Bài 10: X là một hiđrocacbon mạch hở Cho 0,1 mol X làm mất màu vừa đủ 300 ml dung dịch Br2 1M,
tạo dẫn xuất Y có chứa 90,22% Br về khối lượng X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa
Công thức cấu tạo phù hợp của X là :
A CH3–CH=CH–CºCH
B CH2=CH–CH2–CºCH
C CH2=CH–CºCH
D CH2=CH–CH2–CH2–CºCH
Bài 11: Cho hỗn hợp khí X gồm hai anken có cùng thể tích, lội chậm qua bình đựng dung dịch Br2 dư,
thấy khối lượng bình tăng 12,6 gam và có 48 gam Br2 phản ứng Số cặp chất thỏa mãn các điều kiện trên của X là
A 2
B 1
C 3
D 4
Bài 12*: Cho 0,42 lít hỗn hợp khí B gồm hai hiđrocacbon mạch hở đi chậm qua bình đựng nước brom
dư Sau phản ứng hoàn toàn thấy có 0,28 lít khí thoát ra khỏi bình và có 2 gam Br2 đã tham gia phản ứng Biết tỉ khối hơi của B so với H2 bằng 19 Các thể tích khí đo ở đktc Số hỗn hợp B thỏa mãn điều kiện
trên là:
A 5
B 2
C 4
D 1
Bài 13: Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2, có tỉ khối so với H2 bằng 5,8 Dẫn X (đktc) qua bột Ni nung nóng
cho đến khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y Tỉ khối của Y so với H2 là:
A 13,5
B 11,5
C 29
D 14,5
Trang 7Bài 14: Cho 10,08 lít (đktc) hỗn hợp khí X gồm C2H2 và H2 đi qua ống chứa xúc tác Ni, nung nóng thu
được hỗn hợp Y chỉ chứa 3 hiđrocacbon Tỉ khối của Y so với He là 7,125 Tính phần trăm thể tích của
C2H2 trong hỗn hợp X:
A 36,73%
B 44,44%
C 62,25%
D 45,55%
Bài 15: Hỗn hợp X gồm hiđro và một hiđrocacbon Nung nóng 14,56 lít hỗn hợp X (đktc) (có Ni xúc tác)
đến khi phản ứng hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có khối lượng 10,8 gam Biết tỉ khối của Y so với
metan là 2,7 và Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom Công thức phân tử của hiđrocacbon là :
A C3H6
B C4H6
C C3H4
D C4H8
Trang 8Website HOC247 cung cấp một môi trường học trực tuyến sinh động, nhiều tiện ích thông minh, nội dung bài giảng được biên soạn công phu và giảng dạy bởi những giáo viên nhiều năm kinh nghiệm,
giỏi về kiến thức chuyên môn lẫn kỹ năng sư phạm đến từ các trường Đại học và các trường chuyên
danh tiếng
- Luyên thi ĐH, THPT QG: Đội ngũ GV Giỏi, Kinh nghiệm từ các Trường ĐH và THPT danh tiếng xây dựng các khóa luyện thi THPTQG các môn: Toán, Ngữ Văn, Tiếng Anh, Vật Lý, Hóa Học và
Sinh Học
- Luyện thi vào lớp 10 chuyên Toán: Ôn thi HSG lớp 9 và luyện thi vào lớp 10 chuyên Toán các
trường PTNK, Chuyên HCM (LHP-TĐN-NTH-GĐ), Chuyên Phan Bội Châu Nghệ An và các trường Chuyên khác cùng TS.Tràn Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Trịnh Thanh Đèo và Thày Nguyễn Đức
Tấn
- Toán Nâng Cao THCS: Cung cấp chương trình Toán Nâng Cao, Toán Chuyên dành cho các em HS
THCS lớp 6, 7, 8, 9 yêu thích môn Toán phát triển tư duy, nâng cao thành tích học tập ở trường và đạt điểm tốt ở các kỳ thi HSG
- Bồi dưỡng HSG Toán: Bồi dưỡng 5 phân môn Đại Số, Số Học, Giải Tích, Hình Học và Tổ Hợp
dành cho học sinh các khối lớp 10, 11, 12 Đội ngũ Giảng Viên giàu kinh nghiệm: TS Lê Bá Khánh
Trình, TS Tràn Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Lưu Bá Thắng, Thày Lê Phúc Lữ, Thày Võ Quốc Bá Cẩn cùng đôi HLV đạt thành tích cao HSG Quốc Gia
- HOC247 NET: Website hoc miễn phí các bài học theo chương trình SGK từ lớp 1 đến lớp 12 tất cả
các môn học với nội dung bài giảng chi tiết, sửa bài tập SGK, luyện tập trắc nghiệm mễn phí, kho tư liệu tham khảo phong phú và cộng đồng hỏi đáp sôi động nhất
- HOC247 TV: Kênh Youtube cung cấp các Video bài giảng, chuyên đề, ôn tập, sửa bài tập, sửa đề thi
miễn phí từ lớp 1 đến lớp 12 tất cả các môn Toán- Lý - Hoá, Sinh- Sử - Địa, Ngữ Văn, Tin Học và Tiếng Anh
Vững vàng nền tảng, Khai sáng tương lai
Học mọi lúc, mọi nơi, mọi thiết bi – Tiết kiệm 90%
Học Toán Online cùng Chuyên Gia
HOC247 NET cộng đồng học tập miễn phí HOC247 TV kênh Video bài giảng miễn phí