- Amin la nhung hQ'P chftt hfiu ca , dugc du thanh bfulg each thay the m9t hay nhi�u nguyen tu hidro trong phan tu amoniac boi m9t hay nhi�u g6c hidrocacbon.. Amino axit - Amino axit la [r]
Trang 1AMIN, AMINO AXIT VA PROTEIN
A TOM TAT KIEN THUC
I DINH NGHIA, CAU TAO, PHAN LOAI VA DANH PHAP
Các nhóm đặc trưng:
R-NH; R - CH —COOH , —HN - CH- CO -NH- CH- CO -
1 Amin
- Amin là những hợp chất hữu cơ được cầu thành bằng cách thay thế một hay nhiêu nguyên tử hiẩro trong phân tử amonliac bởi một hay nhiêu gôc hiđrocacbon
- Phân loại: theo 2 cách
+ Cách 1: theo gốc hiđrocacbon: amin thơm (C¿H;NHg), amin mạch hở (CHạNH;) + Cách 2: theo bậc amin, có amin bậc l1 (CH;:NH;), bậc 2 (CHẠNHCH;), bac 3 ((CH3)3N)
- Danh phap
+ Theo danh pháp gốc- chức: ankyl + amin
+ Theo danh pháp thay thế: ankan + vị trí + amin
2 Amino axit
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (COOH) và nhóm amrno (—NH;)
- Danh pháp: axit + vị trí nhóm—NH; (chữ Hi lạp ơ, B, y hoặc số ], 2, ) + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
3 Peptit và protein |
- Peptit: được hình thành băng cách ngưng tụ hai hay nhiều phân tử œ-amino axit Liên kết CO_-NH- gọi là liên kết peptit
NIG TNE IG mre H—COOH
Với n=2 gọi là đi peptit, n=3 1a tripeptit
- Protein: là những polipeptit cao phân tử có phân tử khôi từ vài chục ngàn đên - vài triệu Protein có vai trò là nên tảng về câu trúc và chức năng của mọi sự sông
Trang 268
Il TINH CHAT
1 Amin và amino axit cĩ tính chất của nhĩm -NH;
a) Tinh bazo -
=C-NH; + H” ——> =C-NH;
b) Phan tng voi HNO?
=C-NH; + HNO; ——> =C-OH + \N;ạ + HạO
Riêng amin thơm:
Ar-NH, + HNO, + HCl —2=22- ArN;!CT hay ArN;Cl 2H,O
c) Phản ứng ankyl hĩa
=C-NH2 + R-X —— =C-NH-R + HX
2 Amino axit cĩ tính chất của nhĩm -COOH
a) Tinh axit
-COOH + NaOH ——> -COONa + HạO b) Phản ứng este hĩa
-COOH + ROH z= -COOR + HO
3 Amino axit cĩ phần ứng chung của 2 nhĩm —-COOH va —-NH2
a) Tao rmrHƠi HỘI (10H lưỡng cực)
HạN -CH-COOH == H3N* — CH COO"
b) Phản ứng trùng ngưng của các e— và œ-amino axit tao polime
nHạN-[CH;|;-COOH —“>y (-NH-[CH)]s-CO-), + nHạO
4 Protein cĩ phản ứng của nhĩm peptit -CO-NH-
a) Phan ung thuy phan
- HN-CH- CO _NH-£H-CO ~NH~CH~CO- + n:1ạO -H-hộc chzim „
——> + HạN- CH COOH+ HạN- ee COOH + H2N - im COOH +
b) Phản ứng màu
- Phản ứng với HNO2: đặc cho kết tủa vàng
- Phản ứng với Cu(OH); cho sản phẩm màu tím
_ ˆ~ „mm = + ˆ - = o o ae A ” 7 7
3S ANIM Va protein CO Phan unp tine O vOonp Denzel
Trang 3III UNG DUNG VA DIEU CHE
1 Ung dung
Amin: làm phẩm nhuộm, chất cao phân tử (nhựa anilin fomanđehit .), dược phẩm Amino axit: muối mononatri glutamat lam mi chính hay bột ngọt, axit glutamic làm thuôc bô thân kinh, methionin là thuộc bô gan
Các e— và œ-amino axit là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon
2 Điều chế amin
Ankylamin: NHạ —1T—> RNH; —T—> RạNH ———> R3N
Anilin: C¿HzNO; + 6H "¬ C¿H¿NH + 2HạO
B MOT SO DẠNG TOÁN TRỌNG TÂM
I Một số chú ý và phương pháp giải
1) Một số tính chất cơ bản
Tính chất | HạN-RCOOH RCOONH,; RCOONH;R'? H,N-RCOOR’ + HCI CIH;N-RCOOH — | RCOOH + NH,CI (R’NH3CI) | CIH;N-RCOOR’
RCOONa + NH; (R’NH +NaOH_ | HạN-RCOONa + H;O COONa ak a ?)ˆ_ Í HEN-RCOONa+R'OH
2) Xác định số nhóm chức -NH; và -COOH
: Số nhóm chức -COOH =
n
3) Hợp chất hữu cơ chứa N khi phản ứng với kiềm thu được khí mùi khai
(hoặc làm xanh quỳ âm) thì hợp chât đó có thê là mudi amoni hoặc ankylamoni: RCOONH¿, RCOONH¿R', RCOONH;(R)'); hoặc RNH;NO;,
4) Khi cho amino axit, muỗi amoni hoặc este của amino axit tác dụng với kiêm phải xác định rõ trong lượng răn khan thu được có kiêm dư không
5) Để xác định CTCT của hợp chất chứa N khi cho phản ứng với kiềm được muối khan ta giả sử hợp chất đó có dạng RCOOR' (trọng đó N có thể nằm ở gốc
R hoặc R`)
6) Chú ý đến ĐLBT khối lượng để giải các bai toán của amino axit, muối amoni, este của amino axit tác dụng với axit hoặc kiêm
7) Trong bài toán đốt cháy hợp chất chứa N, dạng C„HyO¿N,, cần lưu ý:
Trang 4No iNy ?Ng Ny
Mo | My | Mo , My 2° 1 «16° «14
%C %H %O %N
œ Đốt cháy trong Os hay trong không khí (nếu đốt cháy bằng O¿ không khí
thì phải lưu ý Ny, = Dy, (từ hợp chất) + Dy (khong kht) )*
I Thi du minh hoa
Thí dụ 1 Hợp chất X có CTPT C;HạO¿N; là muối hình thành từ phản ứng
của một ơ-amino axit với HNOas Cho 22,8 gam X tác dụng hệt với 200ml dung dịch NaOH 2M Cô cạn hỗn hợp sau phản ứng được chất răn khan Y (quá trình cô cạn không xảy ra phản ứng) Giá trị của m là
«® Xác định x: y: z:† =
A 16,65 B.20,65 C 33,40 D 29,40
Hướng dân giải
= CH3CH(NH3NO3)COOH; nx = 0,15 mol; nNaon = 0.4 mol
Phương trình phản ứng:
CHCH(NH;NO2)COOH + 2NaOH -> CHCH(NH2)COONa + NaNOs + 2H¿O 0,15 mol 0,3 mol 0,15 mol 0,15
Y gồm: NaOH dư, CH:CH(NH2)COONa và NaNO, => my = 33,4 — Dap an C
- Thí dụ 2: Hợp chất X có dạng H2NR(COOR’)2 Thuy phan hoan toan 1 lugng chat X trong 100ml dung dich NaOH 1M rỗi cô cạn thu được 1,84 gam 1 ancol Y
và 6,22 gam chât ran khan Z Dun luong Y trên với H;S5O đặc được 0,03 mol
olefn với hiệu suât phản ứng là 155 Cho toàn bộ chât răn Z tác dụng với dung dịch HCI rôi cô cạn được m gam chât răn khan E (quá trình cô cạn không xảy ra phản ứng) Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
- Từ giả thiết —> Y là C2H;OH (0,04 mol); nNgạoH(ga = 0,1 mol
H2NR(COOC›2H¿)›¿ + 2NaOH -> H;NR(COONa); + 2C2H;OH
0,04 mol 0,02 mol 0,04 mol
—> NaOH dư = 0,06 mol (2,4 gam) —> mumuái = 6,22 — 2,4 = 3,82 gam
—> Muuái = 191 (đvC) > R=41 (C;H;)
70
Trang 5- Chat ran Z gồm: HạNCzH;(COONa);: 0,02 mol; NaOH dư = 0,06 mol
NaOH + HCl —> NaCl + HO
0,06 mol 0,06 mol
HạNGCaHs (COONa)› +3HCI -> CIHẠNCa2H; (COOH)› + 2NaCl
— E gém: 0,1 mol NaCl, 0,02 mol CIH;NC3H;(COOH)>
=> m=9,52 gam — Dap an A
Thi du 3: Cho 10,8 gam chất răn X có CTPT C;HsOsN; tác dụng với 200ml dung dịch NaOH 1M đun nóng thu được chất khí làm xanh quỳ âm và dung dịch
Y Cô cạn dung dịch Y thu được m gam chất răn khan Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
Chất khí bay ra là bazơ nhưng không thể là NHạ vì đây không thê là muối amoni do đó chất khí phải là amin -> X là muối etylamoninitrat hoặc dimetylamoni nitrat
C,H5NH3NO; + NaOH -> C¿Hz¿NH;y† + NaNO; + H,0
(hoặc (CHạ)2NH„NO) (hoặc (CHạ);NH)
— NaOH du: 0,1 mol —>m = 0,1.40 + 0,1.85 = 12,5 gam —> Đáp án B
Thí dụ 4: Cho hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ có cùng CTPT C;H;O¿N tác
dụng với 300ml dung dịch NaOH 1M và đun nóng, thu được dung dịch Y và 4,48 lit hén hop khi Z (6 dktc) gdm 2 khi (déu lam xanh qui am) Ti khối của Z đối với H; bằng 13,75 Cô cạn dung dịch Y thu được khối lượng chất ran là
A 8,4 gam B 4,4 gam C 8,9 gam D 14,3 gam Huong dan gidi |
Z là các bazơ + X: CH3COONH, va HCOONH3CH3
x mol | x mol x mol xmol x mol
HCOONH;CH, + NaOH —> HCOONa + CH;NH) +H 0 (2)
y mol y mol y mol ymol ymol
nz = Nyo = Dx = 0,2 mol > my = 15,4 gam
M = 27,5 >m=5,5
Theo DLBT khdi luong:
Trang 6Mc,rin khan = MX + MNaOH bandéu ~ (Mz + My,09) = 8,4 gam
— Dap an A
Thí dụ 5: Người ta thực hiện sự chuyển hóa amino axit X theo so dé sau
50ml dung dịch X phản ứng vừa đủ với 80ml dung dịch HCI 0,5M Dung
dịch thu được phản ứng vừa đủ với 50ml dung dịch NaOH 1,6M Mặt khác nếu
trung hoà 250ml dung dịch X bằng KOH rồi đem cô cạn thì thu được 35 gam
muối khan Số CTCT có thể có của X là
Nướng dẫn giải
H;NR(COOH), + HCl — CIH;NR(COOH)n 0,04 mol 0,04 mol 0,04 mol
CIH3;NR(COOH), + (nt+1)NaOH — H,NR(COONa), + NaCl + (n+1)H,0 0,04 mol 0,04(n+1) mol
— 0,04.(n + 1) = 0,08 >n=1
H,NRCOOH + KOH -—H,NRCOOK + H,0O
— Mmmuéi = 175=> R = 76 (C¿Ha)
Vậy X là: HịạNC¿H„COOH gồm 3 déng phan ortho, meta va para
— Dap an C
Thi du 6: Hoa tan 30 gam Glixin trong 60ml C2HsOH rồi cho thêm từ từ 10ml H2SO4 đậm đặc, sau đó đun nóng khoảng 3 giờ De nguội, cho hon hop vao nước lạnh rôi trung hoà băng NH¿ thu được I sản phâm có khôi lượng 33 gam Hiệu suât của phản ứng là
Huong dan gidi
Sơ đồ phản ứng:
0,32.75
NGlixin(pu) = Neste = 0,32 mol = Hpu = 100% = 80% — Dap an C
72
Trang 7Thứ dụ 7? amino axit X có a nhóm -COOH và b nhóm —NH; Cho 1 mol X tác dụng hêt với dung dịch HCI thu được 169,5 gam muối Mặt khác cho 1 mol X
tác dụng hết với dung dịch NaOH thu được 177 gam muối CTPT của X là
PTPU:
(H,N),R(COOH), + bHCl -> (CIH:N)pR(COOH), (1) (HN),R(COOH), +aNaOH -> (HạN)gR(COONa), + aH¿O (2)
Gọi khối lượng phân tử của X là M, theo (1), (2) ta có
Ñ + 22a = 177 M + 36,5b = 169,5 — 22a — 36,5b= 7,5
— nghiém duy nhat: a= 2, b= 1 =>M = 133
CTPT cua X la: CsH704,N — Dap an B
C BÀI TẬP CUOI CHUONG
1 Day gồm các chất được xếp theo chiều tính bazơ giảm dân từ trái qua phải là
A CH;NH;, NH3, CeHsNH2 C C¿H;NH;, NH:, CH:NH; B.NH:, CH:NH;, CạH;NH; D CH3NH2, CeHsNH2, NH3
2 Anilin và phenol đều có phản ứng với:
A Dung dịch HCI Œ Dung dịch Brạ
B Dung dịch NaOH D Dung dich NaCl
3 Cho so dé phan tng: NH, ch x—”›vy <> Z
Biết Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương Hai chất Y và Z lần lượt là
4 Day gồm các chất đều làm giấy qùi tím âm chuyển sang màu xanh là
A Anilin, metylamin, amoniac
B Amoniclorua, metylamin, natri hidroxit
C Anilin, amoniac, natri hidroxit
D Metylamin, amoniac, natri axetat
Trang 85 Có 3 chất lỏng: benzen, amilin, stiren đựng riêng biệt trong : 3 lọ mất nhãn Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là
A Dung dịch phenolphtalein C Dung dich NaOH
6 Phát biểu không đúng là
A Axit axetic phản ứng với NaOH, lấy muối thu được cho tác dụng với CO; lại thu được axit axetic
B Anilin phản ứng với dung dịch HCI, lấy muối thu được cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được amilin
C Dung dịch natri phenolat phản ứng với khí CO, lấy kết tủa thu được tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được natri phenolat
D Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối thu được cho tác dụng với dung dich HCI lai thu được phenol
7 Cho cdc chat: etyl axetat, etanol, axit acrylic, phenol, anilin, phenylamoniclorua, ancol benzylic, p — crezol Trong cac chất trên, số chất tác dụng với dung dịch NaOH là
8 Nhận định nào sau đây không đúng?
A Các amin đều có khả năng nhận proton
B Tính bazơ của các amin đều mạnh hon NH3
C Metyl amin có tính bazơ manh hon anilin
D Công thức tổng quát của amin no, mạch hở là CnHan+2+vÌNk
9, Phán ứng nào dưới đây không thể hiện tính bazơ của amin?
A RNH, +H,O —> RNH; +OH"
B C,H,NH, + HCl ——> C,H,NH,Cl
C Fe** +3RNH, + 3H,O ——> Fe(OH), 4 + 3RNH;
D RNH, +HNO, ——> ROH + N,† + H,O
10 Dung dịch metylamin không tác dụng với chất nào sau đây?
A Dung dịch HCI C Dung dịch FeCh
B Dung dich Bro | D HNO
11 Phương trình nào sau đây không đúng?
A C,H,NH,Cl + NaOH ——> C,H,NH, + NaCl + H,O
B C,H,NO, + 3Fe + 7HCI —>C,H,NH,CI + 3FeCl, + 2H,O
T74
Trang 9C C,H,NH, + 2Br, ——> 3,5-—Br,C,H,NH, + 2HBr
D CH,NHCH, + HCl ——> (CH,), NH,Cl
12 Hop chat hữu cơ X tạo bởi các nguyên tố C, H và N X là chất lỏng, không màu, rât độc, ít tan trong nước, đề tác dụng với các axit HCI, HNO; và có thê tác dụng với nước Br; tạo ra kêt tủa Công thức phân tử của X là
A CoH7N B Ce6Hj3N _—€, CaH¿N D C4H)2N2
13 Cho so dé chuyén hoa sau:
OY Clobenzen 2), x2 Phenol
Benzen-—
— mm Nitrobenzen 6) — Y— (6) Anilin
X, Y lần lượt là
A CeHsNH3Cl, CeHsONa C CeHsBr, CsHsCH2NH3Cl
B CeHsONa, CeHsNH3Cl D CeHsONa, CeHs5CH2NH3Cl
14 Cho sơ đồ sau: C,H, > X —>C,H,NH, — Y > Z—>C,H,NH,
X, Y, Z lần lượt là
A CeHsCl, CeHsNO2, CeHsNH3Cl
B C¿ÖH;NO;, CạH;Br, CsHsNH3Cl
C CeHsNO2, CeHsNH3Cl, CeHsNH3NO3
D CeHsCH3, CeHsNO2, (C6HsNH3)2SOq
15 Nhận định nào sau đây không đúng?
A Amnn có tính bazơ vì trên nguyên tử N có đôi electron tự do nên có khả năng nhận proton
B Trong phân tử anilin có ảnh hưởng qua lại giữa nhóm amino và gốc phenyl
C Anilin có tính bazơ nên làm mất màu nước brom
D Anilin khong lam déi mau qui tim
16 Giải pháp thực tế nào sau đây không hợp lý?
A Khử mùi tanh của cá trước khi nấu bằng giấm ăn
B Rửa lọ đựng anilin bằng axit mạnh sau đó rửa lại bằng nước
C Tạo phẩm nhuộm azo bằng phản ứng cua amin thom bac 1 voi HNO; ở nhiệt độ cao
D Tổng hợp phẩm nhuộm azo băng phản ứng của amin thơm bậc 1 với hỗn | hợp HNO; và HCI ở 0 — 5°C
17 Đề tách riêng hỗn hợp khí CH¿ và CHNH; ta dùng:
A HCI B HCI, NaOH C NaOH, HCl D HNO:¿
Trang 1018 Dé phan biét cac dung dich: CH3NH2, CsHsOH, CH;COOH, CH3CHO
không thê dùng:
A Qui tim, dung dich Bro C Dung dich Br2, phenolphtalein
B Qui tim, AgNO3/NH3 D Dung dich Br, Na
19 Cho hỗn hợp X chứa NHạ, C¿ÖH;OH, CạH;NH¿ Để trung hoa 1 lit dung
dịch X cân 0,1 mol HCI hoặc 0,01 mol NaOH Mặt khác 1 lit dung dich X phan
ứng với nước Br; dư được 5,4] gam két tha Nong d6 mol cla NH3, C6HsOH va C¿H;NH; có trong dung dịch X lân lượt là
A 0,0936; 0,01; 0,0064 C 0,0936; 0,02; 0,0064
B 0,018; 0,01; 0,032 D 0,09; 0,02; 0,04
20 Dét cháy hoàn toàn một amin đơn chức X được 8,4 lít CO2, 1,4 lít N2 (các thê tích khí được đo ở đktc) và 10,125 gam HO Công thức cua X là
_ 21, Để trung hoà 25 gam dung dịch của 1 amin đơn chức X nồng độ 12,4% cân dùng 100 mi dung dịch HCI 1M Công thức phân tử của X là
A C3HsN B CoH IN | C CHsN D C3H7N
22 Dùng nước Br; không phân biệt được 2 chất trong cặp nào sau đây?
A Anilin va amoniac
B Anilin va phenol
C Anilin va alylamin (CH2 = CH — CH2 — NH)2)
D Anilin va stiren
23 Đề phân biệt phenol, anilin, benzen, stiren người ta lần lượt sử dụng cặp
A qui tim, dung dich Bro C dung dich NaOH, dung dich Bry
B dung dich Br, qui tim D dung dich HCl, dung dich NaOH
24 Nhận định nào sau đây chưa hợp lý?
A Tính (lực) bazơ của amin càng mạnh khi mật độ electron trên nguyên tử
B Do nhóm —NH; đây electron nên anilin đễ tham gia phản ứng thế vào vòng benzen và ưu tiên vào vị trí o-, p-
C Metylamin và nhiều đồng đẳng của nó làm xanh quì âm, kết hợp với proton mạnh hơn NHạ vì nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử N và do đó làm tăng tính bazơ
D Amin bậc 1 ở dãy ankyl tác dụng với HNO;¿ ở 0 - 5C cho muối điazoni
25 Cho anilin tác dụng với các chat sau: dung dich Br, H2, CHI, dung dich HCl, dung dich NaOH, HNO) So phan ung xay ra la
76