Phương pháp giải bài tập phản ứng cộng hidro vào liên kết pi của hợp chất hữu cơ

Mặt khác, tôi nhận thấy đề thi tuyển sinh đại học, caođẳng từ năm 2007 đến năm 2014 thường xuất hiện dạng bài tập liên quanđến phản ứng cộng hidro vào các hợp chất hữu cơ chứa liên kết 

MỤC LỤC

II NHỮNG BIỆN PHÁP ĐỔI MỚI ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ 5

II.1 Cơ sở lí luận 5

II.3.1 Cơ sở lý thuyết của phương pháp 7 II.3.2 Một số bài tập vận dụng 23

Từ năm 2006- 2007, Bộ giáo dục và đào tạo đã chuyển đổi hình thức thi

tự luận sang trắc nghiệm đối với một số môn học trong kì thi tốt nghiệpTrung học phổ thông và tuyển sinh vào các trường Đại học, Cao đẳng trong

đó có môn Hoá học và vẫn áp dụng với kì thi Trung học phổ thông quốc gia

từ năm 2015

Hình thức thi trắc nghiệm có nhiều ưu điểm, tuy nhiên số lượng câu hỏilớn, đa dạng mà thời gian hoàn thành một câu trung bình từ 1,5 đến 1,8 phútnên muốn có kết quả tốt thì học sinh phải giải nhanh được các bài tập đó Đểgiải nhanh thì học sinh phải nắm chắc kiến thức và phải có kĩ năng phát hiện

và giải quyết nhanh vấn đề đặt ra

- Học sinh ít được rèn luyện trong quá trình làm bài tập, học sinh có khảnăng giải được các bài tập nhỏ nhưng khi lồng ghép vào bài tập tổng hợp thìlúng túng, mất phương hướng không biết cách giải quyết.

- Một số học sinh chưa nắm chắc được các định luật, các khái niệm cơ bản

về hoá học, chưa hiểu được đầy đủ ý nghĩa định tính và định lượng của kíhiệu, công thức và phương trình hoá học

Đặc biệt là giải toán Hóa học Hữu cơ vì những phản ứng trong hoá họchữu cơ thường xảy ra không theo một hướng nhất định và tạo hỗn hợp nhiềusản phẩm gây khó khăn trong suy nghĩ cách giải của học sinh Trong đódạng bài tập về phản ứng cộng hiđro vào liên kết pi của các hợp chất hữu cơ

là một ví dụ, dạng bài tập này có đặc điểm các phản ứng xảy ra thườngkhông hoàn toàn và tạo nhiều sản phẩm cộng do đó gây lúng túng cho họcsinh khi tìm cách giải Mặt khác, tôi nhận thấy đề thi tuyển sinh đại học, caođẳng từ năm 2007 đến năm 2014 thường xuất hiện dạng bài tập liên quanđến phản ứng cộng hidro vào các hợp chất hữu cơ chứa liên kết  , đề tàiđưa ra nhằm giúp học sinh nhận thức được dạng bài này, có kĩ năng giảinhanh, tìm được đáp án đúng trong quá trình học tập mà dạng toán này đặtra

* Về tính cấp thiết:

Từ khi môn Hóa Học được chuyển đổi hình thức thi tự luận sang trắcnghiệm trong kì thi tốt nghiệp Trung học phổ thông và tuyển sinh vào cáctrường Đại học, Cao đẳng và hướng tới là kì thi Trung học phổ thông Quốcgia, để bắt kịp với hình thức thi này, cả giáo viên và học sinh cần thay đổiphương pháp dạy và học nhằm đáp ứng được yêu cầu đặt ra, cụ thể làphương pháp giải bài tập cần đổi mới, ngoài việc tìm phương pháp giảinhanh còn cần thành thạo, linh hoạt kết hợp nhiều phương pháp để tìm được

thành câu trắc nghiệm, do đó đề tài này giúp hỗ trợ học sinh tìm đượcphương pháp giải nhanh và chính xác trong đó có dạng bài tập liên quan đếnhợp chất hữu cơ đòi hỏi tư duy logic, biện luận và giải quyết vấn đề Mỗidạng bài tập có nhiều phương pháp giải khác nhau, nếu biết lựa chọnphương pháp hợp lí sẽ giúp học sinh nắm vững bản chất của hiện tượng.Giúp học sinh phát huy sự tự tin, thông minh, sáng tạo nhằm gây hứng thúhọc tập.

* Về năng lực nghiên cứu:

Bản thân tôi là giáo viên mới vào ngành, còn ít kinh nghiệm do vậynăng lực và thời gian có hạn, đề tài này có thể chưa bao quát hết các dạngcủa phương pháp, phạm vi ứng dụng chưa rộng rãi, nên đề tài chỉ xét trongphạm vi hợp chất hữu cơ trong chương trình lớp 11

Với những lí do trên, tôi lựa chọn đề tài: PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI

TẬP CỘNG HIDRO VÀO LIÊN KẾT PI CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

I.2 Mục đích nghiên cứu

Qua quá trình giảng dạy, vận dụng, tôi thấy phương pháp này sẽ giúpquá trình dạy và học thuận lợi hơn rất nhiều bởi trong quá trình giải toánkhông cần viết nhiều PTPU (với dạng bài tập này, phản ứng thường tạo hỗnhợp nhiều sản phẩm có thể không xác định được), lập nhiều phương trìnhtoán học (vốn là điểm yếu của học sinh) mà vẫn đáp ứng được yêu cầu dạngtrắc nghiệm khách quan đề ra Ngoài việc vận dụng phương pháp giải trên,

đề tài hướng học sinh cần có tư duy cần thiết như vận dụng nhần nhuyễn cácđịnh luật hóa học, các công thức hóa học, dựa vào đó học sinh hình thành kĩnăng giải dạng bài tập phản ứng cộng hidro vào hợp chất hữu cơ, tìm đượcphương pháp giải nhanh, phù hợp, sáng tạo, tự tin vận dụng vào giải các bàitập trong các kì thi nói riêng, đặc biệt là kì thi Trung học phổ thông Quốcgia và nâng cao chất lượng dạy và học nói chung

I.3 Đối tượng nghiên cứu

Đề tài nghiên cứu đối tượng là các phương pháp giải của các dạng bàitập liên quan đến phản ứng cộng hidro của hợp chất hữu cơ chứa liên kết 

trên cơ sở các bài tập trong chương trình Hóa Học 11 (Sách giáo khoa vàsách tham khảo) và đề thi tuyển sinh Đại học, cao đẳng các năm của BộGiáo dục và đào tạo

I.4 Đối tượng khảo sát, thực nghiệm

Đề tài sáng kiến kinh nghiệm này được đưa ra và khảo sát, thựcnghiệm đối với học sinh khối 11 năm học 2014-2015 (11A1, 11A4 có sửdụng sáng kiến và đối chiếu, so sánh với 11A7 không sử dụng sáng kiến)trường THPT Quang Minh- Mê Linh- Hà Nội

I.5 Phương pháp nghiên cứu

Xuất phát từ mục đích và đối tượng nghiên cứu, tôi nghiên cứu cácdạng bài tập thuộc loại phản ứng cộng hidro vào hợp chất hữu cơ chứa liênkết  , tìm đặc điểm chung để phân loại các dạng cụ thể, trên cơ sở đó đưa

ra các phương pháp hướng dẫn giải, cho học sinh làm bài tập vận dụng, đốichiếu, so sánh kết quả giữa phương pháp của sáng kiến với phương phápthông thường và rút ra hiệu quả của đề tài nghiên cứu, ứng dụng trong dạy

và học, vạch ra hướng phát triển và mở rộng đề tài

I.6 Phạm vi và kế hoạch nghiên cứu

Đề tài chỉ giới hạn nghiên cứu trong phạm vi phản ứng cộng hidro đốivới hidrocacbon không no, mạch hở và hợp chất anđehit (thuộc chương trìnhlớp 11) Đề tài được nghiên cứu trong 8 tháng của năm học 2014-2015 từtháng 8/2014 đến 4/2015

II NHỮNG BIỆN PHÁP ĐỔI MỚI ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ

II.1 Cơ sở lí luận

Trong quá trình học tập, học sinh thông qua bài tập để nắm vững vàcủng cố kiến thức lí thuyêt Việc đổi mới các phương pháp giải bài tập giúphọc sinh rèn kĩ năng phản xạ tốt với đề bài, tư duy logic tìm ra cách giảiquyết, không những giải thông thường mà còn giải nhanh, không những chỉgiải bằng một cách mà sáng tạo bằng nhiều cách đối với một bài tập, biếtvận dụng vào các tình huống khác nhau Điều này giúp học sinh tiếp cận dễdàng với phương pháp đổi mới học tập chủ động, tích cực, sáng tạo gâyhứng thú với môn học.

II.2 Thực trạng của vấn đề:

Trong những năm đầu thập niên 90 của thể kỷ XX, đặc biệt sau Nghịquyết số 40/2000/QH10 của Quốc hội khoá 10, Bộ giáo dục và đào tạo đãthực hiện đổi mới chương trình giáo dục phổ thông, mà trọng tâm là đổi mớiphương pháp dạy học, và Nghị quyết 88/2014/QH13 về đổi mới chươngtrình, sách giáo khoa giáo dục phổ thông do Quốc hội ban hành Tuy nhiêntrong quá trình thực hiện ở mỗi địa phương, do các nguyên nhân khách quan

và chủ quan, thực trạng dạy và học theo phương pháp đổi mới vẫn còn hạnchế, chất lượng chưa đều

Nguyên nhân chủ quan là do trường chúng tôi trường nằm trên địa bànhuyện Mê Linh, ngoại thành Hà Nội, trước đây là vùng nông thôn, kinh tế xãhội chưa phát triển Mặt khác, trường là chuyển từ hệ bán công lên hệ cônglập mới được 7 năm, chất lượng học sinh đầu vào còn thấp nên khả năng tiếpthu kiến thức, đổi mới phương pháp học còn hạn chế, ngoài ra các em khôngcòn ghi nhớ nhiều kiến thức cơ bản từ các lớp dưới nên việc dạy và học Hóahọc ở các lớp Trung học phổ thông gặp không ít khó khăn Đặc biệt đối vớinhững tiết dạy liên quan đến cấu trúc các chất, tính chất hóa học thì hầu nhưcác em không thể tưởng tượng được các phản ứng đó sẽ xảy ra thế nào và cócấu trúc ra sao vì kiến thức hóa học hơi trừu tượng Cơ sở vật chất (thiết bị,

dụng cụ thí nghiệm, tranh ảnh) tuy đã được nhà trường trang bị nhưng vẫnchưa thể đầy đủ đa dạng đáp ứng hết nhu cầu của từng tiết dạy được Vậynên trong một số tiết dạy vẫn còn gặp khó khăn, nhất là với những đội ngũgiáo viên trẻ như chúng tôi Việc tiếp cận và áp dụng đổi mới phương phápdạy học còn chưa nhiều hay đã áp dụng nhưng chưa phù hợp với mục tiêu vànội dung dạy học, các kỹ năng thực hiện phương pháp dạy học mới chưanhuần nhuyễn, do đó chưa đạt được hiệu quả cao trong dạy học Việc chuẩn

bị cho tiết dạy tích cực công phu, tốn kém và phụ thuộc vào nhiều yếu tố:trang thiết bị, phương tiện hỗ trợ, cơ sở hạ tầng ….Học sinh chưa thích ứngvới phương pháp học tập mới

Thực tiễn đã chứng minh cách tốt nhất để nhớ, hiểu và vận dụng kiếnthức đã học là giải bài tập, bài tập giúp củng cố và khắc sâu kiến thức đãhọc Thực tế cũng cho thấy các em học sinh thường chỉ làm được những bàitập quen thuộc và lúng túng, khó khăn khi gặp bài tập mới dù không khó, k ĩnăng giải bài tập của các em còn yếu, do thời gian học tập trên lớp chủ yếuthiên về lí thuyết, thời gian dành cho giảng dạy phương pháp làm bài tậpkhông nhiều do đó các em chưa biết linh hoạt vận dụng các phương phápgiải để giải toán

Hóa học hidrocacbon là phần mở đầu của chương trình hóa học hữu

cơ phổ thông, tất cả những kiến thức cơ bản, những lí thuyết chủ đạo củachương trình hóa học hữu cơ phổ thông đều được trình bày trong phầnhidrocacbon Nếu các em học sinh hiểu rõ phần này thì việc học hóa hữu cơ

sẽ dễ dàng hơn

II.3 Các biện pháp giải quyết

II.3.1 Cơ sở lý thuyết của phương pháp

Liên kết  là liên kết kém bền, chúng dễ bị đứt ra tạo thành liên kết

 liên kết với các nguyên tử khác Liên kết  trong các hợp chất hữu cơkhi tham gia phản ứng cộng hidro có thể nằm :

+ Trong mạch Cacbon (ví dụ : hiđrocacbon không no, hidrocacbon thơm,ancol không no )

+ Trong nhóm chức (anđehit, xeton do có liên kết  ở nhóm cacbonylC=O )

Nếu hợp chất hữu cơ đó chứa liên kết  ở cả mạch Cacbon và trongnhóm chức (như anđehit không no) thì H2 sẽ tham gia cộng vào cả hai phần

Trong giới hạn đề tài này tôi chỉ xét dạng bài tập hidro cộng vào liên kết 

của hiđrocacbon không no, mạch hở và hợp chất andehit (phản ứng của

xeton có đặc điểm hoàn toàn tương tự)

Xét với hidrocacbon không no, mạch hở

Ta có phương trình hoá học của phản ứng tổng quát

C n H 2n+2-2k + kH 2    0

xuc tac

(k là số liên kết  trong phân tử - xét với hidrocacbon mạch hở)

Tuỳ vào hiệu suất của phản ứng mà hỗn hợp Y có hiđrocacbon không no dưhoặc hiđro dư hoặc cả hai còn dư: Ta có sơ đồ sau:

Hỗn hợp khí X xt  ,t0 Hỗn hợp khí YTrong đó: X gồm: Hidrocacbon không no (CnH2n+2-2k) và Hidro (H2)

Y gồm: Hidrocacbon no (CnH2n+2), hidrocacbon không no dư, Hidro dư

* Từ [1] ta có: Nếu gọi số mol ban đầu của CnH2n+2-2k là x mol

Số mol ban đầu của H2 là y mol

X Y X Y

Y Y X

X

n M

M d

n

m M n

m

Nếu hỗn hợp X và Y đều có tỉ khối so với cùng 1 chất A và phản ứng xảy ra

ở cùng điều kiện về nhiệt độ, áp suất thì [4] còn có thể viết

X

Y X

Y Y

X A Y

A X

V

V n

n M

M d

* Chú ý : Sau phản ứng cộng Hidro vào Hidrocacbon không no mà khối

lượng mol trung bình của hỗn hợp thu được nhỏ hơn 28 (M Y <28) thì hỗnhợp sau phản ứng có H2 dư

* Nếu hỗn hợp X gồm anken và hidro (tỉ lệ mol 1 :1), sau phản ứng thu được

hỗn hợp Y thì hiệu suất phản ứng hidro hóa có thể tính nhanh :

Y

X M

M

H%  2  2

* Hỗn hợp X gồm hidrocacbon không no và hidro, hỗn hợp Y là sản phẩm

phản ứng cộng của hỗn hợp X Vậy hỗn hợp X và Y chứa cùng số mol C và

H Do vậy khi đốt cháy hỗn hợp Y, thay vì tính toán trên Y gồm nhiều chất

ta có thể dùng phản ứng đốt cháy hỗn hợp X gồm ít chất hơn để dễ dàng tính

số mol các chất : O2 phản ứng, CO2, H2O sinh ra

n(CO 2 sinh ra khi đốt cháy X) = n(CO 2 sinh ra khi đốt cháy Y)

n(H 2 O sinh ra khi đốt cháy X) = n(H 2 O sinh ra khi đốt cháy Y) [5] n(O 2 đốt cháy X) = n(O 2 đốt cháy Y)

* Hỗn hợp X gồm Hidrocacbon không no và hidro, cho X qua Ni nung nóng

thu được hỗn hợp khí Y Cho Y lội qua dung dịch Br2 dư thấy khối lượngbình brom tăng a gam và thoát ra hỗn hợp khí Z

Ta có theo ĐLBTKL : mX = m Y = a + m Z [6]

Xét với hợp chất anđehit

C n H 2n+2-2k-x (CHO) x + (k+x) H 2   Ni,t o C n H 2n+2+x (CH 2 OH) x

Dựa vào tỉ lệ số mol

andehit

H andehit

H V

V n

n



 (nếu phản ứng xảy ra ở cùng điều kiện

về nhiệt độ, áp suất) có thể xác định được loại andehit Thường gặp cáctrường hợp :

* Nếu a= 1  anđehit, đơn chức, mạch hở (CnH2nO, k= 0, x= 1)

* Nếu a= 2  Có 2 trường hợp :

TH1 : anđehit no, 2 chức, mạch hở (CnH2n-2O2, k=0, x= 2)

TH2 : anđehit không no (chứa 1 liên kết đôi), đơn chức, mạch hở

(CnH2n-2O, k= 1, x= 1)

Lưu ý khi giải bài tập :

* Bảo toàn khối lượng : m andehit m H2  msản phẩm

(Sản phẩm có thể là hỗn hợp gồm ancol, anđehit dư, H2 dư)

* Thể tích (số mol) giảm sau phản ứng chính là thể tích hidro phản ứng

2 1

* Nếu hỗn hợp X gồm anđehit no, đơn chức và hidro (tỉ lệ mol 1 :1), sauphản ứng thu được hỗn hợp Y thì hiệu suất phản ứng hidro hóa có thể tínhnhanh :

Y

X M

M

H%  2  2

II.3.2 Điểm mới của phương pháp

Đối với dạng bài tập cộng hidro vào hợp chất hữu cơ chứa liên kết  ,trước đây học sinh thường giải bằng cách thông thường, viết các PTPU, lậpcác phương trình toán học bằng các mối liên hệ dẫn đến kéo dài thời gianlàm bài, có khi không giải ra vì không đủ dữ kiện lập phương trình Một sốtác giả đã viết sáng kiến về phương pháp giải bài tập phản ứng hidro cộngvào liên kết  của hidrocacbon không no, mạch hở trong đó sử dụng một sốđịnh luật cơ bản của hóa học (bảo toàn khối lượng) Đề tài này ngoài mởrộng phạm vi nghiên cứu đến các hợp chất hữu cơ chứa liên kết  còn địnhhướng cho học sinh hiểu bản chất bài toán, đưa ra phương pháp ngắn gọn, dễhiểu bằng cách vận dụng sáng tạo trong kết hợp các định luật cơ bản : địnhluật bảo toàn khối lượng, định luật bảo toàn số mol  trong trường hợpnhững bài toán với nhiều phản ứng, hỗn hợp sản phẩm phức tạp, mà vẫn cólời giải ngắn gọn, đáp án nhanh, chính xác Đề tài còn chỉ ra những lỗi củahọc sinh khi vận dụng vào bài tập dẫn đến kết quả sai

II.3.3 Ví dụ minh họa

Hướng dẫn giải :

925 , 0 1

10

25 , 9

He X

n

n d

M = 3,3.4 = 13,2  H2 còn dư sau phản ứng Anken hết

Giả sử số mol ban đầu của X là 1 mol

 Ban đầu trong X có 0,167 mol anken và 0,833 mol H2

Ví dụ 2 : Cho hỗn hợp X gồm anken và hidro có tỉ khối so với heli bằng

2,75 Cho X đi qua bột Ni nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn,thu được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với Heli là 3,3 Công thức phân tửcủa anken là :

A C2H4 B C3H6 C C4H8 D C5H10

Ta có : M X = 2 , 75 4

1

2 833 0 14 167 , 0

H X

n

n d

5 , 7

n

% 50

% 100 2

n

n

H H H

H

H

H

5 , 0 1

2 5 , 7 2

28

1

2 4 2

4

2 4

25 , 0

 )

Ví dụ 3 : Hỗn hợp khí X gồm etilen và hidro có tỉ khối so với Hidro là

7,5 Dẫn X qua bột Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối sovới Hidro là 10 Hiệu suất phản ứng Hidro hoá là :

Ví dụ 4 : (Đề TSĐH- Khối A- 2013) Trong một bình kín chứa 0,35 mol

C2H2; 0,65 mol H2 và một ít bột Ni Nung nóng bình một thời gian, thuđược hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H2 bằng 8 Sục X vào lượng dưdung dịch AgNO3 trong NH3 đến phản ứng hoàn toàn, thu được hỗn hợpkhí Y và 24 gam kết tủa Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với bao nhiêu

Hướng dẫn giải :

Cách 1 : Ta có : C2H2(dư) + 2AgNO3 + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3

 n C H du n C Ag 0 , 1mol

2 2 2

Có : a+b = 0,25 mol và a+2b = 0,35 mol

Giải ra ta được : a = 0,15 mol và b = 0,1 mol

Vậy trong Y có 0,15 mol C2H4

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

0,15 → 0,15 mol

Chọn đáp án D.

Cách 2 : Ngoài cách giải thông thường bằng cách viết PTPU cụ thể, học

sinh có thể vận dụng sáng tạo định luật bảo toàn số mol  giúp lời giải ngắngọn hơn như sau :

mol n

M X mol

Ni o

4 , 10 2 65 , 0 26

,

0

) 16 ( 65

mhh = mX  n X 0 , 65mol

16

4 , 10





) ( 35 , 0 35 , 0 2 35 , 0

35 , 0 65 , 0 1

n

n

X X

X hh

) 55 , 0 (

1 , 0 : )

mol CAg

CAg mol

X

mol n

n

n n

n

Br Br

Br X

15 , 0 2

A 22,4 lít B 26,88 lít C 44,8 lít D 33,6 lít.